4-methoxy-N-(1-phenylethylidene)benzenamine | 1073233-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(1-phenylethylidene)benzenamine
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)-1-phenylethylidenazane
• CAS: 1073233-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: WATIYJMFKFSKGZ-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(1-phenylethylidene)benzenamine 在 ytterbium(III) triflate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-(4-Methoxy-phenylamino)-2-phenyl-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyanosilylation of α-sulfinylketimines or its covalently stabilized enamine tautomers. Synthesis of enantiomerically pure α-sulfinylmethyl-α-amino nitriles

  摘要：

  alpha-Sulfinylketimmes and beta-sulfinylenamines undergo reaction with delivery cyanide reagents such as TMSCN or TBDMSCN in the presence of either stoichiometric excesses of ZnCl2 or ZnBr2, or catalytic amount of Yb(TfO)(3). The use of ZnCl2 in alcohol solvents provides the best diastercoselectivity. It is mediated by a chelated transition state, the p-tolyl group driving the anti attack of the reagent. By using Yb(TfO)(3) poor diastereoselectivities but good yields are obtained. It seems that an iminium derivative originated by metal coordination with either the nitrogen or oxygen atom in the substrate is responsible for the observed results. Interestingly, beta-sulfinylenamines provide analogous a-amino nitriles in the same reaction conditions. It allowed the cyanosilylation of the covalently stabilized enamines arising from unstable beta-sulfinyl aldehydes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00234-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N-（1-苯基亚乙基）苯甲胺 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 4-methoxy-N-(1-phenylethylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  用光解密过渡态：光异构化作为布朗斯台德酸催化中的一种机械工具

  摘要：

  尽管对映选择性布朗斯台德酸催化方法具有广泛的适用性，但对过渡态的实验性了解却很少，而且大部分机械知识是通过理论计算获得的。在这里，我们（由光= DTS-解密过渡态呈现的另一种方法ħ ν），这使得能够参与手性磷酸催化加成亲核试剂到亚胺过渡态的解密。双键的光异构化被用作机械工具。对于此类反应，可能存在四种途径（I Z型，I E型，II Z型，II E型），根据亚胺构型（E-或Z-亚胺）和亲核攻击位点（顶部或底部）。我们证明了亚胺双键可以在反应过程中被光（365 nm LED）异构化，从而导致反应速率和对映选择性变化的特征指纹图谱。该特征指纹图案直接与变换中涉及的过渡状态相关。I型ž和II型Ž被证明是酮亚胺的不对称转移氢化的竞争性途径，而在亲核加成乙酰丙酮到的Ñ -Boc保护的醛亚胺I型Ë和II型Ë活跃。对于酮亚胺的还原，观察到加速至高达177％的反应速率。我们的实验结果得到了量子化学计算和非共价相互作用分析的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02539

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE COMPOUND
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20130197234A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to methods for producing an optically active amine compound via a highly enantioselective hydrogenation reaction of an imine compound, wherein the imine compound is hydrogenated using a ruthenium metal complex having high catalytic activity and represented by Formula (1) RuXYAB  (1) such as RuBr 2 [(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen].

  本发明涉及通过高度对映选择性的氢化反应制备光学活性胺化合物的方法，其中使用具有高催化活性的钌金属配合物对亚胺化合物进行氢化，该钌金属配合物由式（1）RuXYAB表示，例如RuBr2[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen]。
• Palladium catalyzed amination of vinyl chlorides: a new entry to imines, enamines and 2-amino-1,3-butadienes
  作者：José Barluenga、M. Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1039/b403655g

  日期：——

  Vinyl chlorides are employed for the first time in palladium catalyzed cross-coupling reactions with amines to furnish imines and enamines. The new methodology has been applied to the synthesis of 2-amino-1,3-butadienes, that could not be achieved from the corresponding bromides.

  在钯催化的与胺的交叉偶联反应中，首次使用了氯乙烯来生成亚胺和烯胺。这种新方法被应用于 2-氨基-1,3-丁二烯的合成，而相应的溴化物则无法实现这种合成。
• PROCESSES FOR PREPARING INDOLES
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US20150005494A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Methods for the synthesis of an indole in provided. Methods comprise oxidizing a N-aryl imine in the presence of a palladium-based catalyst, an oxidant, and a solvent.

  提供一种合成吲哚的方法。方法包括在钯基催化剂，氧化剂和溶剂的存在下氧化N-芳基亚胺。
• Method of producing an optically active amine compound by catalytic asymmetric hydrogenation using a ruthenium-diphosphine complex
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2623509A1

  公开（公告）日：2013-08-07

  The present invention relates to a method for hydrogenating an imine to an optically active amine using a ruthenium metal complex represented by Formula (1)          RuXYAB     (1) such as RuBr2[(S,S )-xylskewphos][(S,S )-dpen]; A is defined as a diphosphine compound represented by Formula (2), B is defined as a diamine compound represented by Formula (3)

  本发明涉及一种使用由式（1）表示的钌金属配合物将亚胺氢化为光学活性胺的方法 RuXYAB (1) 如 RuBr2[(S,S )-xylskewphos] [(S,S)-dpen]； A 定义为由式（2）表示的二膦化合物、 B 定义为由式（3）表示的二胺化合物
• The Azaallylic Anion as a Synthon for Pd-Catalyzed Synthesis of Heterocycles: Domino Two- and Three-Component Synthesis of Indoles
  作者：José Barluenga、Agustín Jiménez-Aquino、Carlos Valdés、Fernando Aznar

  DOI：10.1002/anie.200604407

  日期：2007.2.19