1-O-(β-D-glucopyranosyl)-(2S,3S,4R)-2-[(2R)-2-hydroxydocosanoylamino]-15-methylhexadecane-1,3,4-triol | 122823-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-(β-D-glucopyranosyl)-(2S,3S,4R)-2-[(2R)-2-hydroxydocosanoylamino]-15-methylhexadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: 1-O-(β-D-Glucopyranosyl)-(2S,3S,4R)-2-<(2R)-2-hydroxydocosanoylamino>-15-methylhexadecane-1,3,4-triol；S-2a-3；(R)-N-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-15-methyl-1-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecan-2-yl)-2-hydroxydocosanamide；(2R)-N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-15-methyl-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexadecan-2-yl]-2-hydroxydocosanamide
• CAS: 122823-44-3
• 化学式: C₄₅H₈₉NO₁₀
• 分子量: 804.202
• InChiKey: WEZNHIWHEVJNDO-XKFNKPFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 以91%的产率得到1-O-(β-D-glucopyranosyl)-(2S,3S,4R)-2-[(2R)-2-hydroxydocosanoylamino]-15-methylhexadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylated glycosphingolipids essential for cholesterol mobilization in Caenorhabditis elegans

  摘要：

  mmPEGC-C22是一种参与草履虫幼虫早期发育的非固醇糖脂，它可以挽救因固醇缺乏而导致的生长停滞表型，并受TGF-δ的控制，帮助调动内部固醇池。 线虫秀丽隐杆线虫需要外源胆固醇才能存活，而胆固醇的耗竭会导致早期发育停滞。因此，严格调节胆固醇在生物体内的储存和分布是必不可少的。在这里，我们介绍了一种新型的 elegans 磷酸化糖磷脂，即磷脂酰乙醇胺葡糖基甘油三酯（PEGCs），它能够挽救固醇饥饿引起的幼虫停滞。我们描述了一种主要 PEGC 的全合成过程，并证明 PEGC 合成对应物能抑制 NiemannâPick C1 (NPC1) 和 DAF-7/TGF-β 突变体蠕虫因细胞内固醇贩运受损而导致的缺氧表型。PEGC 的生物合成依赖于功能性 NPC1 和 TGF-δ²，这表明这些蛋白至少部分通过 PEGC 控制幼虫的发育。此外，葡萄糖甘油酰胺的缺乏会显著减少 PEGC 的数量。不过，由此导致的发育停滞可以通过食物中胆固醇的过饱和来挽救。总之，这些数据表明，PEGC 通过调节固醇动员对 elegans 的发育至关重要。

  DOI：

  10.1038/nchembio.2347