1-(adamantan-1-yl)-2-phenylethan-1-one | 268543-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-2-phenylethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-2-phenylethanone
• CAS: 268543-19-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• mdl: MFCD02632250
• 分子量: 254.372
• InChiKey: SKTHMJQGDPAHEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.611
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(adamantan-1-yl)-2-phenylethan-1-one 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-azido-1-phenylpropan-2-yl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  锍离子促进烷基叠氮化物的无痕施密特反应

  摘要：

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc02770k
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醛 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(adamantan-1-yl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  锍离子促进烷基叠氮化物的无痕施密特反应

  摘要：

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc02770k

文献信息

• Cycloalkyl amino-hydantoin compounds and use thereof for beta-secretase modulation
  申请人：Malamas Sotirios Michael

  公开号：US20070027199A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention provides a 2-amino-5-cycloalkyl-hydantoin compound of formula I The present invention also provides methods and compositions for the inhibition of β-secretase (BACE) and the treatment of β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种公式I的2-氨基-5-环烷基乙内酰脲化合物。 本发明还提供了一种用于抑制β-分泌酶（BACE）以及治疗β-淀粉样蛋白沉积和神经纤维缠结的方法和组合物。
• Preparation of 1-Adamantyl Ketones: Structure, Mechanism of Formation and Biological Activity of Potential By-Products
  作者：Robert Vícha、Marek Nečas、Milan Potáček

  DOI：10.1135/cccc20060709

  日期：——

  Reactions between adamantane-1-carbonyl chloride and several Grignard reagents as well as interactions with solvents have been examined. Some new and unexpected adamantane derivatives were isolated, fully characterized and their biological activity determined. In particular, an unexpected isochromanone 16 was formed in an S_EAr process, in which a stable hydrocarbon was the leaving group.

  对1-戊酰氯与几种格氏试剂的反应以及与溶剂的相互作用进行了研究。一些新的和意想不到的戊烷衍生物被分离出来，完全表征并确定了它们的生物活性。特别是，在一个S_EAr过程中形成了意想不到的异色酮16，其中一个稳定的碳氢化合物是离去基团。
• Nickel-Catalyzed Electro-Reductive Cross-Coupling of Aliphatic <i>N</i>-Acyl Imides with Alkyl Halides as a Strategy for Dialkyl Ketone Synthesis: Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Taline Kerackian、Didier Bouyssi、Guillaume Pilet、Maurice Médebielle、Nuno Monteiro、Julien C. Vantourout、Abderrahmane Amgoune

  DOI：10.1021/acscatal.2c03268

  日期：2022.10.7

  study of a cross-electrophile coupling of alkyl N-acyl imides with alkyl halides relying on the combination of nickel catalysis and electrochemistry are described. This methodology takes advantages of the stability and simple access of N-acyl imides as coupling partners for the selective synthesis of dissymmetric dialkyl ketones. Noteworthy, the developed electrochemical protocol affords selective access

  描述了依靠镍催化和电化学相结合的烷基N-酰基酰亚胺与烷基卤化物的交叉亲电偶联的发展和深入研究。该方法利用N-酰基酰亚胺作为偶联伙伴的稳定性和简单获取的优势，用于选择性合成不对称二烷基酮。值得注意的是，当使用具有不同链长的伯烷基溴化物时，开发的电化学方案提供了对线性烷基酮的选择性访问。包括循环伏安法、化学计量反应和催化中间体分离在内的机理研究为单价 (bpy) 镍介导的卤代烷和烷基N活化提供了一系列基本见解-酰基酰亚胺。烷基溴通过单电子氧化与电生成的 (bpy)Ni(I) 物质反应生成烷基自由基。N-酰基酰亚胺显示出在 (bpy)Ni(0) 和 (bpy)Ni(I) 物种上发生自发的 C-N 键氧化加成，从而生成 Ni(II) 酰基中间体。稳定的镍 (II) 酰基配合物也已被分离和充分表征，并证明了其催化能力。最后，显示电生成的 (bpy)Ni(I)-酰基物质与烷基溴和烷基N-酰基酰亚胺反应
• AMINE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1167366A1

  公开（公告）日：2002-01-02

  An amine derivative compound of the formula (I): wherein R1 represents an optionally substituted carbamoyl group, etc., R2 represents a hydrogen atom, etc., R3 represents a C1-C10 alkyl group etc., W1, W2 and W3 are the same or different and each represent a single bond or a C1-C8 alkylene group, X, Y and Q represent a sulfur atom, etc., Z represents a =CH- group, etc., Ar represents a benzene ring, etc. and L represents a hydrogen atom, etc. or a pharmacologically acceptable salt thereof is useful as a therapeutic and/or preventing agent for diabetes, hyperlipemia, arteriosclerosis, cancer, etc.

  式 (I) 的胺衍生物化合物： 其中 R1 代表任选取代的氨基甲酰基等，R2 代表氢原子等，R3 代表 C1-C10 烷基等，W1、W2 和 W3 相同或不同且各自代表单键或 C1-C8 亚烷基，X、Y 和 Q 代表硫原子等，Z 代表 =CH- 基团等，Ar 代表苯环等，L 代表氢原子等。 或其药理上可接受的盐可用作糖尿病、高脂血症、动脉硬化、癌症等的治疗和/或预防剂。
• Reactions of CF3-substituted boranes with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Pavel K. Elkin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Pavel A. Belyakov、Dmitry E. Arkhipov、Alexander A. Korlyukov、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.141

  日期：2011.10

  Boranes substituted with a CF3-group can be generated from methyl boronic esters RB(OMe)(2) and Me3SiCF3/KF followed by treatment with Me3SiCl. These boranes are stable only in coordinating solvents, and due to the increased Lewis acidity of boron, react rapidly with alpha-diazocarbonyl compounds to give the products of transfer of the organic group from boron. Alkyl, aryl, vinyl, and alkynyl boronic esters can be used in this reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved,