cis-1-(phenylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)ethylene | 64489-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-(phenylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)ethylene
• 英文别名: (Z)-1-benzenesulfonyl-2-(trimethylsilyl)ethylene；cis-1-benzenesulfonyl-2-(trimethylsilyl)ethylene；phenyl (Z)-2-trimethylsilylvinyl sulfone；Phenyl (Z)-2-(trimethylsilyl)ethenyl sulfone；[(Z)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 64489-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂SSi
• 分子量: 240.398
• InChiKey: OAFHXIYOGFKWQE-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(phenylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)ethylene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-三甲基甲硅烷基乙基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的砜试剂：VI。磺酰基和甲硅烷基取代的烃类在有机合成中作为通用的碳负离子前体

  摘要：

  已经研究了β-甲硅烷基取代的炔属，乙烯基和烷基砜的基本有机金属化学，并着重于金属化，碳金属化和碳-碳不饱和键的化学还原。对2-三甲基甲硅烷基乙烯基和2-三甲基甲硅烷基烷基砜进行了平滑和立体选择性锂化，碳原子α上的RLi形成磺酰基。用RMgX或LiCuR 2可以实现乙烯基砜的金属羰基化，但是仅使用LiCuR 2可以使羰基砜顺利地金属羰基化; 这些乙炔通过RMgX或RLi进行烷基脱磺酰化。讨论了这些磺酰基-甲硅烷基-烃类金属衍生物的合成实用性，并阐明了它们在精制碳骨架中的价值，可用于制备烯烃，丙二烯，碳环化合物和立体定义的乙烯基砜。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87362-9
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-(trimethylsilyl)ethynyl sulfone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以88%的产率得到cis-1-(phenylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的砜试剂：VI。磺酰基和甲硅烷基取代的烃类在有机合成中作为通用的碳负离子前体

  摘要：

  已经研究了β-甲硅烷基取代的炔属，乙烯基和烷基砜的基本有机金属化学，并着重于金属化，碳金属化和碳-碳不饱和键的化学还原。对2-三甲基甲硅烷基乙烯基和2-三甲基甲硅烷基烷基砜进行了平滑和立体选择性锂化，碳原子α上的RLi形成磺酰基。用RMgX或LiCuR 2可以实现乙烯基砜的金属羰基化，但是仅使用LiCuR 2可以使羰基砜顺利地金属羰基化; 这些乙炔通过RMgX或RLi进行烷基脱磺酰化。讨论了这些磺酰基-甲硅烷基-烃类金属衍生物的合成实用性，并阐明了它们在精制碳骨架中的价值，可用于制备烯烃，丙二烯，碳环化合物和立体定义的乙烯基砜。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87362-9

文献信息

• Dienophilic properties of phenyl vinyl sulfone and trans-1-(phenylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)ethylene. Their utilization as synthons for ethylene, 1-alkenes, acetylene, and monosubstituted alkynes in the construction of functionalized six-membered rings via [4 + 2] .pi. cycloaddition methodology
  作者：Richard V. C. Carr、Richard V. Williams、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00173a039

  日期：1983.12
• Silicon in organic synthesis. 12. -1-benzenesulfonyl-2-(trimethylsilyl)ethylene, a Diels-Alder dienophile equivalent of acetylene and monosubstituted acetylenes
  作者：Leo A. Paquette、Richard V. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83002-1

  日期：1981.1
• An Original Synthesis of Allyl Sulfones and (Trimethylsilyl)-vinyl Sulfones
  作者：J. -P. PILLOT、J. DUNOGUÈS、R. CALAS

  DOI：10.1055/s-1977-24447

  日期：——
• Simple and Efficient Synthesis of the Acetylene Equivalent (<i>E</i>)-1-Benzenesulfonyl-2-(trimethylsilyl)ethylene
  作者：Ronald Grigg、Carmen Nájera、José M. Sansano、Miguel Yus

  DOI：10.1080/00397919708003057

  日期：1997.3

  The acetylene equivalent (E)-1-benzenesulfonyl-2-(trimethylsilyl)ethylene is readily synthesized in a one-pot reaction, in excellent yield under very mild reaction conditions, via iodosulfonylation-dehydroiodination of vinyltrimethylsilane.
• EISCH, JOHN J.;DUA, SURESH K., ORGANOMET. SYNTH., AMSTERDAM ETC.,(1988) C. 499-500
  作者：EISCH, JOHN J.、DUA, SURESH K.

  DOI：——

  日期：——