TMS enol ether of phenyl cyclopropyl ketone | 104722-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: TMS enol ether of phenyl cyclopropyl ketone
• CAS: 104722-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: UPJPPANGLRJPBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TMS enol ether of phenyl cyclopropyl ketone 在 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-((1-benzoylcyclopropyl)seleninyl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机硒化学：脂肪族酮氧化烯裂解中的中间体的研究。1 H，13 C和77 Se-NMR表征硒氧化物，硒酰胺和硒硒酸酯1

  摘要：

  （ - 20°〜 - 50°）在低温下产生的一系列的β-ketoselenenic酸通过氧化硒顺式消除适当selenoxides（13-OX，16-OX，35-OX，38-OX，和39-OX） 。没有获得明显浓度的硒酸积累的证据。甲selenolseleninate（15，2,2' - diseleno -双（1- -苯基- 2 -甲基-1 -丙酮） -硒-氧化物）被检测为在分解的中间13牛和16牛。通过NMR光谱（1 H，13 C，77 Se），并通过其热分解与亚磷酸酯（还原为二硒化物6）和二烷基胺（亚硒酰胺11形成）反应。在二苄基胺存在下分解15会导致捕获硒酸样物质（RSeSeOH），得到RSeSeN（CH 2 Ph）2（R = PhC（O）C（CH 3）2）。虽然15不能由二硒化物6的氧化来制备，这是可以制备环状selenolseleninate（4,4-二甲基-1,2- disel

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96716-x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 苯基环丙基甲酮 生成 TMS enol ether of phenyl cyclopropyl ketone
  参考文献：
  名称：

  有机硒化学：脂肪族酮氧化烯裂解中的中间体的研究。1 H，13 C和77 Se-NMR表征硒氧化物，硒酰胺和硒硒酸酯1

  摘要：

  （ - 20°〜 - 50°）在低温下产生的一系列的β-ketoselenenic酸通过氧化硒顺式消除适当selenoxides（13-OX，16-OX，35-OX，38-OX，和39-OX） 。没有获得明显浓度的硒酸积累的证据。甲selenolseleninate（15，2,2' - diseleno -双（1- -苯基- 2 -甲基-1 -丙酮） -硒-氧化物）被检测为在分解的中间13牛和16牛。通过NMR光谱（1 H，13 C，77 Se），并通过其热分解与亚磷酸酯（还原为二硒化物6）和二烷基胺（亚硒酰胺11形成）反应。在二苄基胺存在下分解15会导致捕获硒酸样物质（RSeSeOH），得到RSeSeN（CH 2 Ph）2（R = PhC（O）C（CH 3）2）。虽然15不能由二硒化物6的氧化来制备，这是可以制备环状selenolseleninate（4,4-二甲基-1,2- disel

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96716-x

文献信息

• β‐Diazocarbonyl Compounds: Synthesis and their Rh(II)‐Catalyzed 1,3 C−H Insertions
  作者：Liyin Jiang、Zhaofeng Wang、Melanie Armstrong、Marcos G. Suero

  DOI：10.1002/anie.202015077

  日期：2021.3.8

  of ketone silyl enol ethers with diazomethyl‐substituted hypervalent iodine reagents that gives access to unusual β‐diazocarbonyl compounds. The potential of this unexplored class of diazo compounds for the development of new reactions was demonstrated by the discovery of a rare Rh‐catalyzed intramolecular 1,3 C−H carbene insertion that led to complex cyclopropanes with excellent stereocontrol.

  本文中，我们描述了使用重氮甲基取代的高价碘试剂对酮甲硅烷基烯醇醚进行的首次亲电重氮甲基化，该试剂可访问不常见的β-重氮羰基化合物。通过发现罕见的Rh催化的分子内1,3 C-H卡宾插入导致复杂的环丙烷具有出色的立体控制，这一未开发的重氮化合物类在开发新反应中的潜力得到了证明。
• A general and stereoselective method for synthesis of tri- and tetrasubstituted alkenes
  作者：I Maciągiewicz、P Dybowski、A Skowrońska

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00977-3

  日期：2003.8

  A convenient, general and stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes and tetrasubstituted alkenes containing a cyanide function as well as trisubstituted episulphides have been elaborated. Methodology described for the preparation of these compounds is based on the corresponding readily available selenophosphates 1 and thiophosphates 2.

  已经详细说明了具有氰化物官能团的三取代烯烃和四取代烯烃以及三取代环氧乙烷的方便，通用和立体选择性的合成方法。制备这些化合物所描述的方法是基于相应的易得的硒代磷酸酯1和硫代磷酸酯2。