N-(7-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide | 1573010-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(7-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide
• CAS: 1573010-09-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: ORDZIGMVGRSWNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-amino-7-(benzyloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Defining a minimum pharmacophore for simocyclinone D8 disruption of DNA gyrase binding to DNA

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s00044-014-0942-z
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 N-(7-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为 d-氨基酸氧化酶和单胺氧化酶的抑制剂

  摘要：

  d-氨基酸氧化酶 (DAAO) 氧化d-氨基酸，最终产生相应的 α-酮酸。DAAO 底物d-丝氨酸是 NMDA 受体的共激动剂，而 NMDA 受体功能减退与精神分裂症的病理生理学有关。通过调制d-丝氨酸水平，DAAO的抑制代表了增加NMDA受体功能的策略，因此是精神分裂症的潜在治疗方法。文献报道，3-羟基香豆素是一种有效的 DAAO 抑制剂，是开发新型 DAAO 抑制剂的理想先导。基于此，本研究研究了一系列合成和市售香豆素衍生物对 DAAO 的抑制作用。由于与香豆素的结构相似，本研究还包括了一系列合成的 3,4-dihydroisoquinolin-1(2 H )-one 衍生物。结果表明，在评估的 37 种化合物中，有 4 种抑制猪肾 DAAO，IC 50  < 10 µM。最有效的抑制剂是 3,7-二羟基香豆素和 6,7-二羟基香豆素，IC为 50值分别为 0.167 和 0.224 µM。这些值是对参考

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105791