1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20,21-dehydro-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether | 1420291-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20,21-dehydro-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether
• CAS: 1420291-62-8
• 化学式: C₃₅H₆₂O₂Si₂
• 分子量: 571.047
• InChiKey: QTYJJUSCOIWXJV-KANGOPHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.15
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20,21-dehydro-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1α-hydroxy-20,21-dehydro-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-METHYLENE-20(21)-DEHYDRO-19,24,25,26,27,-PENTANOR-VITAMIN D ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE 2-MÉTHYLÈNE-20(21)-DÉSHYDRO-19,24,25,26,27-PENTANOR-VITAMINE D

  摘要：

  这项发明揭示了2-亚甲基-20(21)-去氢-19,24,25,26,27-五环-维生素D类似物，特别是2-亚甲基-20(21)-去氢-19,24,25,26,27-五环-1α-羟基维生素D3，以及其药用。该化合物显示出相对较高的转录活性，以及在阻止未分化细胞增殖和诱导它们分化成单核细胞方面的显著活性，因此表明可用作抗癌剂，用于治疗银屑病等皮肤疾病以及皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足等皮肤状况。与天然激素1α,25-二羟基维生素D3相比，该化合物在体内对骨钙动员和肠钙转运活性较低，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病，以及继发性甲状旁腺功能亢进和肾性骨营养不良。该化合物还可用于肥胖的治疗或预防。

  公开号：

  WO2013012644A1
• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(S)-(2'-hydroxyimino-1'-methyl)ethyl]-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 水 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 苯基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20,21-dehydro-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-METHYLENE-20(21)-DEHYDRO-19,24,25,26,27,-PENTANOR-VITAMIN D ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE 2-MÉTHYLÈNE-20(21)-DÉSHYDRO-19,24,25,26,27-PENTANOR-VITAMINE D

  摘要：

  这项发明揭示了2-亚甲基-20(21)-去氢-19,24,25,26,27-五环-维生素D类似物，特别是2-亚甲基-20(21)-去氢-19,24,25,26,27-五环-1α-羟基维生素D3，以及其药用。该化合物显示出相对较高的转录活性，以及在阻止未分化细胞增殖和诱导它们分化成单核细胞方面的显著活性，因此表明可用作抗癌剂，用于治疗银屑病等皮肤疾病以及皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足等皮肤状况。与天然激素1α,25-二羟基维生素D3相比，该化合物在体内对骨钙动员和肠钙转运活性较低，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病，以及继发性甲状旁腺功能亢进和肾性骨营养不良。该化合物还可用于肥胖的治疗或预防。

  公开号：

  WO2013012644A1