(4S,5R)-methyl 5-(cyclopent-1-en-1-yl)-2-diazo-5-methoxy-4-methyl-3-oxopentanoate | 1315554-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R)-methyl 5-(cyclopent-1-en-1-yl)-2-diazo-5-methoxy-4-methyl-3-oxopentanoate
• CAS: 1315554-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: WESUQYHCQGCBIK-PRHODGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-diazo-3-((trimethylsilyl)oxy)pent-3-enoate 、 (methoxymethylene)cyclopentane 在 Rh₂(S-PTAD)4 、 silica gel 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 2,3,4-三氟甲苯 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 以91%的产率得到(4S,5R)-methyl 5-(cyclopent-1-en-1-yl)-2-diazo-5-methoxy-4-methyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  用乙烯基醚组合 C-H 官能化/Cope 重排作为 Vinylogous Mukaiyama Aldol 反应的替代物

  摘要：

  乙烯基醚通过顺式/船过渡态选择性地进行组合的 CH 官能化/Cope 重排反应。使用手性铑催化剂，产品以高度非对映选择性和对映选择性方式生成。这种反应可以被认为是传统乙烯基向山醛醇反应的替代物。已实现有效的动力学拆分，导致回收具有高对映体纯度的轴向手性的环状乙烯基醚。

  DOI：

  10.1021/ja2051155