2-(2-oxopiperazin-1-yl)ethanoic acid methyl ester hydrochloride | 32705-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxopiperazin-1-yl)ethanoic acid methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl 2-(2-oxopiperazin-1-yl)acetate hydrochloride；methyl (2-oxopiperazin-1-yl)acetate hydrochloride；methyl 2-(2-oxopiperazin-1-yl)acetate;hydrochloride
• CAS: 32705-78-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 208.645
• InChiKey: GFZKZOXUHOCLBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxopiperazin-1-yl)ethanoic acid methyl ester hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-((4R,5S)-4,5-bis(4-chlorophenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-carbonyl)-2-oxopiperazin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  山楂醇PROTACs的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  山黧豆醇是从大戟中分离出的许多山黧菜二萜类化合物的核心支架结构，具有有效的抗炎活性。它被选为设计和合成一系列蛋白水解靶向嵌合体的框架。共获得15个衍生物。化合物13对 RAW264.7 细胞中 LPS 诱导的 NO 产生具有抑制活性 (IC 50 = 5.30 ± 1.23 μM)，且细胞毒性较低。此外，化合物13显着降解 v-maf 肌肉腱膜纤维肉瘤癌基因同源物 F (MAFF) 蛋白，该蛋白是黧豆烷二萜类化合物的靶标，且具有浓度和时间依赖性。13作用机制与激活 Keap1/Nrf2 通路有关。它还抑制 NF-κB 的表达，阻断 NF-κB 的核转位，并激活 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的自噬。根据所获得的结果，化合物13可能是一种有前途的抗炎剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00912
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(2-oxopiperazin-1-yl)ethanoic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  山楂醇PROTACs的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  山黧豆醇是从大戟中分离出的许多山黧菜二萜类化合物的核心支架结构，具有有效的抗炎活性。它被选为设计和合成一系列蛋白水解靶向嵌合体的框架。共获得15个衍生物。化合物13对 RAW264.7 细胞中 LPS 诱导的 NO 产生具有抑制活性 (IC 50 = 5.30 ± 1.23 μM)，且细胞毒性较低。此外，化合物13显着降解 v-maf 肌肉腱膜纤维肉瘤癌基因同源物 F (MAFF) 蛋白，该蛋白是黧豆烷二萜类化合物的靶标，且具有浓度和时间依赖性。13作用机制与激活 Keap1/Nrf2 通路有关。它还抑制 NF-κB 的表达，阻断 NF-κB 的核转位，并激活 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的自噬。根据所获得的结果，化合物13可能是一种有前途的抗炎剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00912

文献信息

• GLS1 INHIBITORS FOR TREATING DISEASE
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20160009704A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of GLS1 mediated diseases, such as cancer, having the structure of Formula I: Methods of inhibition GLS1 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文揭示了一些化合物和组合物，其结构公式为I，可用于治疗GLS1介导的疾病，如癌症。还提供了抑制人类或动物主体中GLS1活性的方法。
• HETEROCYCLIC GLS1 INHIBITORS
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：EP3677579A1

  公开（公告）日：2020-07-08

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of GLS I mediated diseases, such as cancer, having the structure of Formula I. Methods of inhibition GLS I activity in a human or animal subject are also provided.

  本文公开了用于治疗 GLS I 介导的疾病（如癌症）的具有式 I 结构的化合物和组合物。还提供了抑制人或动物体内 GLS I 活性的方法。
• GLS1 inhibitors for treating disease
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US10344025B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of GLS1 mediated diseases, such as cancer, having the structure of Formula I: Methods of inhibition GLS1 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文公开了用于治疗 GLS1 介导的疾病（如癌症）的化合物和组合物，其结构如式 I 所示： 还提供了抑制人或动物体内 GLS1 活性的方法。
• MACROCYLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP3126364B1

  公开（公告）日：2018-02-07
• GLS1 INHIBITORS FOR TREATING DISEASES
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：EP3164394B1

  公开（公告）日：2020-04-01