tert-butyl (1S,2R)-cis-2-(6-chloro-3-ethoxy-2-fluorophenyl)-cyclopropanecarboxylate | 417709-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R)-cis-2-(6-chloro-3-ethoxy-2-fluorophenyl)-cyclopropanecarboxylate
• CAS: 417709-90-1
• 化学式: C₁₆H₂₀ClFO₃
• 分子量: 314.784
• InChiKey: GZSKGIUVSVTXHV-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯乙醚 在 azetidine-ligated chiral rhodium catalyst 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (1S,2R)-cis-2-(6-chloro-3-ethoxy-2-fluorophenyl)-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  In Search of High Stereocontrol for the Construction of cis-Disubstituted Cyclopropane Compounds. Total Synthesis of a Cyclopropane-Configured Urea-PETT Analogue That Is a HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitor

  摘要：

  [GRAPHICS]A new azetidine-figated dirhodium(II) catalyst that possesses a l-menthyl ester attachment provides significant diastereocontrol and high enantiocontrol for the formation of cis-cyclopropane products from reactions of substituted styrenes with diazo esters.

  DOI：

  10.1021/ol017276b