(S)-3-[(E)-(2S,3R,5S,6R,7S)-2-Allyl-3-hydroxy-9-((1R,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-6,8-dimethyl-7-triethylsilanyloxy-5-triisopropylsilanyloxy-non-8-enoyl]-4-benzyl-oxazolidin-2-one | 118949-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-[(E)-(2S,3R,5S,6R,7S)-2-Allyl-3-hydroxy-9-((1R,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-6,8-dimethyl-7-triethylsilanyloxy-5-triisopropylsilanyloxy-non-8-enoyl]-4-benzyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 118949-47-6
• 化学式: C₅₅H₉₉NO₈Si₃
• 分子量: 986.649
• InChiKey: OTPANRJIQZPERV-OFLRHKDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  844.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.43
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  103.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(E)-(2S,3R,5S,6R,7S)-2-Allyl-3-hydroxy-9-((1R,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-6,8-dimethyl-7-triethylsilanyloxy-5-triisopropylsilanyloxy-non-8-enoyl]-4-benzyl-oxazolidin-2-one 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 生成 (E)-(2S,3R,5S,6R,7S)-2-Allyl-3-hydroxy-9-((1R,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-6,8-dimethyl-7-triethylsilanyloxy-5-triisopropylsilanyloxy-non-8-enoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of immunosuppressant (-)-FK-506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00185a071
• 作为产物：
  描述：

  (E,3S,4R,5S)-7-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-4,6-dimethyl-5-triethylsilyloxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-enal 、 (S)-4-苄基-3-(戊-4-烯酰基)恶唑烷-2-酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-3-[(E)-(2S,3R,5S,6R,7S)-2-Allyl-3-hydroxy-9-((1R,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-6,8-dimethyl-7-triethylsilanyloxy-5-triisopropylsilanyloxy-non-8-enoyl]-4-benzyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023