2-(2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N-(4-methoxycarbonylphenyl)acetamide | 695194-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N-(4-methoxycarbonylphenyl)acetamide
• 英文别名: methyl 4-(2-(2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetamido)benzoate；methyl 4-({[2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetyl}amino)benzoate；methyl 4-[[2-[2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzimidazol-1-yl]acetyl]amino]benzoate
• CAS: 695194-13-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₆O₄
• mdl: MFCD03855069
• 分子量: 392.374
• InChiKey: POKBUIFCHQMMQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 在 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 2-(2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N-(4-methoxycarbonylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于改善认知和神经保护的高效选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶（BChE）因其水解乙酰胆碱（ACh）的补偿能力及其与Aβ沉积的密切关系而被认为是阿尔茨海默病（AD）的潜在治疗靶点。在这里，我们确定了S06-1011 ( h BChE IC 50 = 16 nM) 和S06-1031 ( h BChE IC 50 = 25 nM) 为高效、选择性 BChE 抑制剂，并被证明是安全且长效的。候选化合物在东莨菪碱和 Aβ 1-42肽诱导的认知缺陷模型中表现出神经保护作用和改善认知的能力。最佳候选者S06-1011提高了BChE底物ghrelin的水平，可以起到改善精神情绪食欲的作用。 S06-1011处理组的体重增加显着增加。因此，抑制BChE不仅对痴呆具有保护作用，而且对治疗和护理也有很大作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00167