2-ethyl-1-methyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan | 1627935-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-ethyl-1-methyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 2-ethyl-1-methylnaphtho[2,1-b]furan
• CAS: 1627935-39-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: RADDMRKMCQSOMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-戊酮 、 2-萘酚 在 四氯化钛 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以8%的产率得到2-ethyl-1-methyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  萘并呋喃衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种以萘酚和α‑卤代酮为原料，在四氯化钛的作用下一步高效合成萘并呋喃衍生物的方法，即在惰性气体保护下，加入萘酚和多氟醇，然后加热搅拌至回流后加入四氯化钛，最后滴入α‑卤代酮和多氟醇的混合溶液，反应结束后经分离纯化得到所述萘并呋喃衍生物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。

  公开号：

  CN109574966B

文献信息

• Efficient catalytic-free method to produce α-aryl cycloalkanones through highly chemoselective coupling of aryl compounds with oxyallyl cations
  作者：Juan Luo、Hui Zhou、Jiwei Hu、Rui Wang、Qiang Tang

  DOI：10.1039/c4ra01043d

  日期：——

  Efficient catalytic-free method to produce α-aryl cycloalkanones through highly chemoselective coupling of aryl compounds with oxyallyl cations at room temperature.

  在室温下，通过高度化学选择性地将芳基化合物与氧氧烯阳离子偶联，实现高效无催化合成α-芳基环戊酮的方法。
• One-Step Regioselective Synthesis of Benzofurans from Phenols and α-Haloketones
  作者：Bingqiao Wang、Qiu Zhang、Juan Luo、Zongjie Gan、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.3390/molecules24112187

  日期：——

  Reported here is the direct synthesis of naphthofurans and benzofurans from readily available phenols and α-haloketones promoted by titanium tetrachloride which combines Friedel–Crafts-like alkylation and intramolecular cyclodehydration into one step. This simple protocol allows for the formation of a variety of high value naphthofurans and benzofurans within which a series of cyclic and acyclic groups

  本文报道了由四氯化钛促进的易得的苯酚和 α-卤代酮直接合成萘并呋喃和苯并呋喃，该过程将类似 Friedel-Crafts 的烷基化和分子内环脱水合二为一。这个简单的协议允许形成各种高价值的萘并呋喃和苯并呋喃，其中很容易加入一系列环状和非环状基团。该过程展示了高水平区域选择性、广泛的底物范围和中等至优异的产率的优势。