(2S,3R,E)-2-acetamidohexadec-4-ene-1,3-diyl diacetate | 128751-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,E)-2-acetamidohexadec-4-ene-1,3-diyl diacetate
• 英文别名: [(E,2S,3R)-2-acetamido-3-acetyloxyhexadec-4-enyl] acetate
• CAS: 128751-68-8
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₅
• 分子量: 397.555
• InChiKey: LWKKQCYVPDRUEO-BJPOSOMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 C16-鞘氨醇 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R,E)-2-acetamidohexadec-4-ene-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖有效地，立体选择性地合成4-E-和4-Zd-赤型-鞘氨醇和相关化合物

  摘要：

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85012-8

文献信息

• A diversity oriented synthesis of d - erythro -sphingosine and siblings
  作者：Amrita Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.08.006

  日期：2017.9

  An efficient building block-based synthetic protocol has been developed for the synthesis of 3-keto-sphingoids with various chain lengths using cross metathesis of a Garner's aldehyde-derived alpha,beta-unsaturated ketone as the key step. Stereoselective reduction of the biomimetic precursors thus obtained provided D-elythro-sphingosine and truncated anaogues in good overall yields. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUGAWARA, TAMIO;NARISADA, MASAYUKI, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 125-138
  作者：SUGAWARA, TAMIO、NARISADA, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——