11,12-diphenylchrysene | 63019-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 11,12-diphenylchrysene
• 英文别名: 5,6-diphenylchrysene；5,6-diphenyltetraphene；5,6-Diphenyl-chrysen
• CAS: 63019-27-2
• 化学式: C₃₀H₂₀
• 分子量: 380.489
• InChiKey: RVLWAOGTBDXZGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到11,12-diphenylchrysene
  参考文献：
  名称：

  铱键键合环合苯并环丁烯醇与炔烃的铱催化环状键合裂解合成多取代的多环芳烃

  摘要：

  描述了炔烃和环稠合苯并环丁烯醇（RBCB）之间通过C-C键断裂进行的第一个铱催化的分子间环化反应。在温和的条件下以高收率获得了多种具有多个取代基的难以捉摸的多环芳烃（PAH）。该程序为合成多环芳烃提供了独特而快捷的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201509973

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Decarboxylative Coupling of 2-Phenylbenzoic Acids with Alkynes via C−H and C−C Bond Activation
  作者：Congyang Wang、Souvik Rakshit、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja106130r

  日期：2010.10.13

  A novel protocol for palladium-catalyzed intermolecular formal [4 + 2] annulation of 2-phenylbenzoic acids with alkynes is described. Acridine is shown to be essential for the high reaction efficiency. Phenanthrene derivatives are formed in moderate to good yields without coupling (pseudo)halides or organometallic species.

  描述了钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃的分子间形式 [4 + 2] 环化的新方案。吖啶被证明对于高反应效率是必不可少的。菲衍生物以中等至良好的产率形成，无需偶联（伪）卤化物或有机金属物质。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Aromatic Extension of Internal Alkynes through a Norbornene-Controlled Reaction Sequence
  作者：Qingyang Zhao、Wai Chung Fu、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201713207

  日期：2018.3.19

  A regioselective aromatic π‐extension reaction of internal alkynes is reported. The proposed method employs three easily available components, namely aryl halides, 2‐haloarylcarboxylic acids, and disubstituted acetylenes. The transformation is driven by a controlled reaction sequence of C−H activation, decarboxylation, and annulation to give poly(hetero)aromatic compounds in a site‐selective fashion

  报道了内部炔的区域选择性芳族π-延伸反应。所提出的方法采用了三种容易获得的组分，即芳基卤化物，2-卤代芳基羧酸和二取代的乙炔。转化是由受控的CH活化，脱羧和环化反应序列驱动的，从而以定点选择性的方式生成聚（杂）芳族化合物。与先前报道的钯催化三组分环化反应不同，炔烃碳钯反应是该串联反应的最后一步。
• Synthesis of Multisubstituted Triphenylenes and Phenanthrenes by Cascade Reaction of <i>o</i>-Iodobiphenyls or (<i>Z</i>)-β-Halostyrenes with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols through Two Sequential C–C Bond Formations Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuhiro Araki、Shohei Iino、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01693

  日期：2015.9.18

  bearing both nucleophilic and electrophilic substituents, for the facile synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. A palladium/electron-deficient phosphine catalyst efficiently coupled o-iodobiphenyls or (Z)-β-halostyrenes with o-bromobenzyl alcohols to afford triphenylenes and phenanthrenes, respectively. The present cascade reaction proceeded through deacetonative cross-coupling and sequential intramolecular

  邻溴苄醇已被开发为一种新型的带有亲核和亲电取代基的环化试剂，可轻松合成多环芳烃。钯/电子不足的膦催化剂有效地将邻碘联苯或（Z）-β-卤代苯乙烯与邻溴苄醇偶联，分别制得三亚苯基和菲。目前的级联反应是通过去乙酰化交叉偶联和顺序分子内环化进行的。大量实验数据表明，反应机理涉及1,4-钯迁移的平衡。
• CCLXXI.—Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part V. Preliminary studies in the synthesis of chrysene homologues
  作者：James Wilfred Cook、Robert A. E. Galley

  DOI：10.1039/jr9310002012

  日期：——