2-bromo-3-methyl-hex-2-enoyl chloride | 727425-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-bromo-3-methyl-hex-2-enoyl chloride
• 英文别名: 2-bromo-3-methyl-2-hexenoyl chloride；2-bromo-3-methylhex-2-enoyl chloride
• CAS: 727425-44-7
• 化学式: C₇H₁₀BrClO
• 分子量: 225.513
• InChiKey: PQIPSOYURHNHRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methyl-hex-2-enoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-溴乙烯基乙烯酮与亚胺之间的环加成反应：组合的实验和理论研究

  摘要：

  描述了α-溴乙烯酮在与亚胺的环加成反应中的异常行为。这类乙烯基乙烯酮在[2 + 2]反应中表现为亲二烯体，但在[4 + 2]反应中也表现出不同寻常的二烯反应性。有趣的是，可以通过对取代基的微调来调节α-溴乙烯基烯酮的反应性。例如，β位置的甲基完全抑制[2 + 2]反应，几乎只遵循[4 + 2]途径。受阻更大的酮亚胺（而不是简单的亚胺）足以再次激活[2 + 2]机制。我们进行了DFT理论研究，以合理化这些实验观察结果。我们已经考虑了两种途径的[2 + 2]反应涉及亚胺，即，内切和exo途径。对于α-溴乙烯基烯酮，前者是有利的，而对于未取代的乙烯基烯酮，后者是优选的。由于仅当乙烯酮的s - Z-构型显着增加时[4 + 2]环加成才可能，因此该底物中溴取代基的存在对于确定[2 + 2]或[4 + 2]机理至关重要。对于未取代的vinylketenes，连接所述屏障中sE -到SZ -confor

  DOI：

  10.1002/adsc.200800348
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-己酸乙酯 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-bromo-3-methyl-hex-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α-溴-β，γ-不饱和烯酮用于合成α-苄氨基-β，γ-不饱和酸

  摘要：

  从α-溴-α，β-不饱和氯化物开始发展了α-苄氨基-β，γ-不饱和酸的合成。通过在TEA存在下用（R）-泛内酯处理酰氯，原位形成解偶联的烯酮并将其直接转化为手性酯。用苄胺取代溴，然后进行酸水解，可以得到对映异构体富集的α-苄氨基-β，γ-不饱和酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.029

文献信息

• Practical synthesis of 3-bromo-5,6-dihydropyridin-2-ones via β,γ-unsaturated α-bromo-ketene/imine cycloaddition
  作者：Giuliana Cardillo、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Rossana Perciaccante、Fabio Piccinelli、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.021

  日期：2004.5

  An approach to 3-bromo-4-alkyl-6-aryl-5,6-dihydropyridin-2-ones and 3 -bromo-5-ethyl-6-aryl-5,6-dihydropyridin-2-ones starting from beta,gamma-unsaturated alpha-bromoketenes and imines is reported. The presence of a bromine atom on the double bond allows performing aziridination or bromine displacement with an amine. The reaction gave fused bicyclic N-allyl-aziridines or 3-amino-substituted 5,6-dihydropyridin-2-ones, depending on the substituents on the six-membered ring. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.