(R)-1-(1-(cyclopent-1-en-1-yl)but-3-en-2-yl)-3-methoxybenzene | 1561175-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(1-(cyclopent-1-en-1-yl)but-3-en-2-yl)-3-methoxybenzene
• CAS: 1561175-40-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: XHMTXSHQZRMIHO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(1-(cyclopent-1-en-1-yl)but-3-en-2-yl)-3-methoxybenzene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Enantioselective Allyl–Alkene Coupling

  摘要：

  The direct Ir-catalyzed cross-coupling between branched, racemic allylic alcohols and simple olefins is described. This transformation is catalyzed by an Ir-(P,olefin) complex and proceeds with high site selectivity and excellent enantioselectivity. The method allows rapid access to various 1,5-dienes or trienes and was used in the catalytic asymmetric synthesis of the gamma-secretase modulator JNJ-40418677.

  DOI：

  10.1021/ja412962w
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环戊烷 、 (1R,S)-1-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(R)-1-(1-(cyclopent-1-en-1-yl)but-3-en-2-yl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Enantioselective Allyl–Alkene Coupling

  摘要：

  The direct Ir-catalyzed cross-coupling between branched, racemic allylic alcohols and simple olefins is described. This transformation is catalyzed by an Ir-(P,olefin) complex and proceeds with high site selectivity and excellent enantioselectivity. The method allows rapid access to various 1,5-dienes or trienes and was used in the catalytic asymmetric synthesis of the gamma-secretase modulator JNJ-40418677.

  DOI：

  10.1021/ja412962w