1-(((2E,4E)-5-bromo-3-methylhexa-2,4-dienyloxy)methyl)-4-methoxybenzene | 1187629-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(((2E,4E)-5-bromo-3-methylhexa-2,4-dienyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1187629-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₂
• 分子量: 311.219
• InChiKey: YAXIZVLZWVTPIJ-SDCOAONHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((2E,4E)-5-bromo-3-methylhexa-2,4-dienyloxy)methyl)-4-methoxybenzene 、 (2S,3R,4R,5R,6S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N,5-dimethoxy-N,2,4,6-tetramethyl-3-(trimethylsilyloxy)heptanamide 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以58%的产率得到(2E,4E,7S,8R,9R,10R,11S)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-methoxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7,9,11-pentamethyl-8-(trimethylsilyloxy)dodeca-2,4-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Relative Stereochemical Determination and Synthesis of the C1−C17 Fragment of a New Natural Polyketide

  摘要：

  The challenging determination of the relative stereochemistry of a complex natural polyketide portion was achieved. After careful NMR analysis, a concise synthesis of a set of possible relative diastereomers (only 6 diastereomers out of the 32 initially envisioned) has been carried out using a common strategy based on enantioselective aldol reactions. With a high predictability, final NMR comparison established the relative stereochemistry of the C1-C17 fragment of this natural product.

  DOI：

  10.1021/jo9012833
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-((3-methylhex-2-en-4-ynyloxy)methyl)benzene 在 甲醇 、 (Bu₃Sn)2CuLi*LiCN 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以475 mg的产率得到1-(((2E,4E)-5-bromo-3-methylhexa-2,4-dienyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Relative Stereochemical Determination and Synthesis of the C1−C17 Fragment of a New Natural Polyketide

  摘要：

  The challenging determination of the relative stereochemistry of a complex natural polyketide portion was achieved. After careful NMR analysis, a concise synthesis of a set of possible relative diastereomers (only 6 diastereomers out of the 32 initially envisioned) has been carried out using a common strategy based on enantioselective aldol reactions. With a high predictability, final NMR comparison established the relative stereochemistry of the C1-C17 fragment of this natural product.

  DOI：

  10.1021/jo9012833