rhodiooctanoside tetraacetate | 168288-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rhodiooctanoside tetraacetate
• 英文别名: octyl α-L-arabinopyranosyl(1-6)-β-D-glucopyranoside hexaacetate；Ara2Ac3Ac4Ac(a1-6)Glc2Ac3Ac4Ac(b)-O-octyl；[(3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-octoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 168288-10-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₁₆
• 分子量: 676.713
• InChiKey: YWZMXQOLTHLYOT-UEKWFXPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodiooctanoside tetraacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到Rhodiooctanoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of rhodiooctanoside isolated from Chinese medicines, rhodiolae radix

  摘要：

  Direct beta-glucosidation between 1,8-octanediol 5 and D-glucose 6 using the immobilized beta-glucosidase (EC 3.2.1.21) from almonds with the synthetic prepolymer ENTP-4000 gave mono-beta-glucoside 3 in 58% yield, which was converted into n-octyl beta-D-glucopyranoside 2 by means of a chemoenzymatic method. The coupling of n-octyl beta-D-glucopyranoside congener 15 and 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-L-arabinopyranosyl bromide 17, followed by deprotection afforded the synthetic rhodiooctanoside 1, which was identical with natural 1 with respect to the spectral data and specific rotation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.046
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Rhodiooctanoside 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到rhodiooctanoside tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Constituents of Chinese Natural Medicines. II. Rhodiolae Radix. (1). Chemical Structures and Antiallergic Activity of Rhodiocyanosides A and B from the Underground Part of Rhodiola quadrifida (PALL.) FISCH. et MEY. (Crassulaceae).

  摘要：

  从红景天地下部分 "四烈红景天"（PALL.SHIRITSUKOUKEITEN）中分离出两种生物活性氰苷--红景天花青苷 A 和 B，以及两种低聚糖苷--红景天黄酮苷 [格桑花素 7-O-β-D-Glucopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranoside] 和红景天辛甙 [octyl α-L-arabinopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside] 、从中国天然药物 "四烈红景天"（日文为 Shiretsukoukeiten）中分离出来，"四烈红景天 "是红景天（PALL.FISCH. et MEY、以及四种已知化合物：红景天苷、正己基 β-D 吡喃葡萄糖苷、格桑吡汀 7-O-α-L 吡喃鼠李糖苷和三色堇苷。根据化学和物理化学证据确定了新苷的化学结构。红景天花色苷 A 和 B 具有抑制抗-2，4-二硝基苯 IgE 致敏的大鼠腹腔渗出细胞释放组胺的活性。此外，在大鼠被动皮肤过敏性休克试验中，还发现这种天然药物的主要成分红景天花色苷 A 具有抗过敏活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2086

文献信息

• Rhodiocyanosides A and B, new antiallergic cyanoglycosides from chinese natural medicine "Si Lie Hong Jing Tian", the underground part of Rhodiola quadrifida (Pall.) Fisch. et Mey.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Hiromi SHIMADA、Hiroshi SHIMODA、Hisashi MATSUDA、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.43.1245

  日期：——

  Two new antiallergic cyanoglycosides named rhodiocyanosides A and B were isolated from the Chinese natural medicine "Si Lie Hong Jing Tian" (Shiretsukoukeiten in Japanese), the underground part of Rhodiola quadrifida (Pall.) Fisch. et Mey., together with two new glycosides, octyl α-L-arabinopyranosyl(1-6)-β-D-glucopyranoside and gossypetin 7-O-β-D-glucopyranosyl(1-3)-α-L-rhamnopyranoside. Their chemical structures were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence. Rhodiocyanosides A and B exhibited inhibitory activity on the histamine release from rat peritoneal exudate cells sensitized with anti-DNP IgE. In addition, rhodiocyanoside A was found to inhibit the PCA reaction in rats.

  从中国天然药物 "四烈红景天"（日文为 Shiretsukoukeiten）（红景天的地下部分）中分离出两种新的抗过敏氰苷，分别命名为红景天氰苷 A 和 B、以及两种新苷，辛基 α-L-阿拉伯吡喃糖基（1-6）-β-D-吡喃葡萄糖苷和钩藤苷 7-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1-3）-α-L-鼠李糖苷。根据化学和物理化学证据确定了它们的化学结构。Rhodiocyanoside A 和 B 具有抑制抗 DNP IgE 致敏的大鼠腹腔渗出细胞释放组胺的活性。此外，还发现 rhodiocyanoside A 可抑制大鼠的 PCA 反应。