(6R)-2-<(R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl>-6-<(S)-5-methoxycarbonyl-2-oxo-pyrrolidine-1-yl>-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine | 139391-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-2-<(R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl>-6-<(S)-5-methoxycarbonyl-2-oxo-pyrrolidine-1-yl>-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(6R)-2-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl]-3,6-dihydrooxazin-6-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 139391-78-9；139491-38-6；139491-40-0；139491-41-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: OXIRUELSCOGDKG-NUEKZKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(-)-2-hydroxy-2-phenylacetohydroxamic acid 、 methyl (5'S)-N-<1,3-butadienyl>-2'-oxo-pyrrolidine-5'-carboxylate 在 tetrapropylammonium periodate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到(6R)-2-<(R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl>-6-<(S)-5-methoxycarbonyl-2-oxo-pyrrolidine-1-yl>-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder环加成中的手性酰基亚硝基二烯亲和体的单和双不对称诱导

  摘要：

  非手性1-甲硅烷氧基丁二烯1a与手性酰基亚硝基二亲二烯体2a的Diels-Alder反应产生高非对映异构体过量的环加合物4（de＞ 98％），这无疑是由于C-2对称的手性二甲基吡咯烷诱导剂。当（R）-脯氨醇双亲二烯体2d与手性二烯1b反应时（de = 96％），也观察到了极好的de（de），而（S）对映异构体2e与1b的环加成反应仅引起较差的不对称诱导（de= 4％）。后两个示例很好地说明了“不匹配对”（1b / 2d）与“不匹配对”（1b / 2e）对双重不对称感应的影响。本文所有报道的Diels-Alder环加成均是区域特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80021-x

文献信息

• Single and double asymmetric induction in Diels-Alder cycloadditions with chiral acylnitroso dienophiles
  作者：Albert Defoin、Joaquim Pires、Isabelle Tissot、Théophile Tschamber、Daniel Bur、Margareta Zehnder、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80021-x

  日期：1991.1

  achiral 1-silyloxybutadiene 1a with the chiral acyinitroso dienophile 2a gave cycloadduct 4 in high diastereomeric excess (d.e. > 98 %), a result which is undoubtedly due to the C-2 symmetrical chiral dimethylpyrrolidine inductor. Excellent d.e. was also observed when the (R)-prolinol dienophile 2d was reacted with the chiral diene 1b (d.e. = 96 %), whereas cycloaddition of the (S) enantiomer 2e with 1b gave

  非手性1-甲硅烷氧基丁二烯1a与手性酰基亚硝基二亲二烯体2a的Diels-Alder反应产生高非对映异构体过量的环加合物4（de＞ 98％），这无疑是由于C-2对称的手性二甲基吡咯烷诱导剂。当（R）-脯氨醇双亲二烯体2d与手性二烯1b反应时（de = 96％），也观察到了极好的de（de），而（S）对映异构体2e与1b的环加成反应仅引起较差的不对称诱导（de= 4％）。后两个示例很好地说明了“不匹配对”（1b / 2d）与“不匹配对”（1b / 2e）对双重不对称感应的影响。本文所有报道的Diels-Alder环加成均是区域特异性的。