2,3,6,7-Tetrakis(carbomethoxy)-1,4-bis(methoxy)-1,3,5,8-tetrahydronaphthalin | 131168-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-Tetrakis(carbomethoxy)-1,4-bis(methoxy)-1,3,5,8-tetrahydronaphthalin
• 英文别名: 2,3,6,7-Tetra(carbomethoxy)-1,4-bis(methoxy)-1,4,5,8-tetrahydronaphthalin；tetramethyl (1R,4S)-1,4-dimethoxy-1,4,5,8-tetrahydronaphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylate
• CAS: 131168-76-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₀
• 分子量: 424.405
• InChiKey: NYKKMWZWSVSDGQ-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-Tetrakis(carbomethoxy)-1,4-bis(methoxy)-1,3,5,8-tetrahydronaphthalin 在 <2,6-(ⁱpr)2-C6H3-N=CH-CH=N-2,6-(ⁱpr)2C6H3>Pd-(COOMe)4-cyclopentadiene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到tetramethyl naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  死于钯金。钯金和铂金的二丙烯酸乙二酯

  摘要：

  在氮丙烯与乙炔二羧酸酯或3-己炔-2,5-二酮2：2-共环化形成2,3,6,7-四取代的1,4,5时，二氮杂二烯稳定的四环戊二烯充当催化剂前体。在60°C下以高收率得到8-四氢萘。这些产物可以被2,3-二氯-5,6-二氰基对苯二甲酸定量氧化-苯醌（DDQ），生成2,3,6,7-四取代的萘。萘-2,3,6,7-四羧酸衍生物是用于制备热稳定的聚酰亚胺的令人感兴趣的起始化合物，但难以通过常规有机合成获得。Clasic有机多步程序的收率仅为16％至40％，而我们的催化方法只需简单的两步程序即可以82％的收率形成四甲酯。烯丙基醚甚至能够通过催化剂诱导的从最初形成的双（烷氧基）-四氢萘中消除醇而一锅合成（产率较低）。可以在化学计量反应中将4-亚甲基-四环戊环戊-2-烯与丙二烯衍生物（但不适用于丙二烯本身）和乙炔二羧酸二甲酯截留。铂上两个异戊二烯基团的偶联得到双（亚甲基）-金属环戊烷，其可以用作催化反应

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80060-x
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 丁炔二酸二甲酯 在 palladium complex 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以28%的产率得到2,3,6,7-Tetrakis(carbomethoxy)-1,4-bis(methoxy)-1,3,5,8-tetrahydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Katalyse XIX 1中的二氮杂二烯变硬脂甘烯1。钯2-环己烯2-环己烯-2,3,6,7-四碳环戊二烯

  摘要：

  的二氮杂二烯钯（0）催化片段两个摩尔的环加成methoxyallene II（R = Me）的和乙炔二的两个摩尔III以形成四氢化萘衍生物IV非常温和的反应条件下进行。在稍高的温度下，钯诱导的两摩尔甲醇损失后，得到萘衍生物V。具有更好的离去基团的烯丙醚II的使用不会提高V的产率。可以从不是催化反应中间体的反应混合物中分离出稳定的钯金环戊烯VI。使用苯氧丙二烯时，没有萘，而是共三聚产物VII形成了。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85287-9