(1S,2S,5S)-2-[(2'R,5'S)-5'-(4-Methoxybenzyloxy)tetrahydropyran-2'-yl]-5-(1-methylethenyl)cyclopentanol | 350486-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5S)-2-[(2'R,5'S)-5'-(4-Methoxybenzyloxy)tetrahydropyran-2'-yl]-5-(1-methylethenyl)cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2S,5S)-2-[(2R,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]-5-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-ol
• CAS: 350486-02-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: VPDVLIICNSTFHL-AFDCHOCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-2-[(2'R,5'S)-5'-(4-Methoxybenzyloxy)tetrahydropyran-2'-yl]-5-(1-methylethenyl)cyclopentanol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (R)-2-[(1'S,2'R,5'S)-1'-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5'-(1-methylethenyl)-2'-cyclopentyl]tetrahydropyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  三萜全合成。第6部分。海洋软体动物Pleurobrancus testudinarius的三萜代谢产物-睾丸甾醇A和B的合成

  摘要：

  Testudinariols A（1）和B（1'）具有鱼毒力，结构不寻常。三萜 酒类从海洋软体动物胸腔胸ran的皮肤和粘液中分离出来的。（+）- 1和（+）- 1'的第一个合成是通过从（R）-缩水甘油。

  DOI：

  10.1039/b100777g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(2'R,5'S)-5'-(4-Methoxybenzyloxy)tetrahydropyran-2'-yl]-6-methylhept-5-enal 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2S,5S)-2-[(2'R,5'S)-5'-(4-Methoxybenzyloxy)tetrahydropyran-2'-yl]-5-(1-methylethenyl)cyclopentanol 、 (1S,2S,5S)-2-[(2'R,5'S)-5'-(4-Methoxybenzyloxy)tetrahydropyran-2'-yl]-5-(1-methylethenyl)cyclopentanol 、 (1S,2S,5R)-2-[(2'R,5'S)-5'-(4-Methoxybenzyloxy)tetrahydropyran-2'-yl]-5-(1-methylethenyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  三萜全合成。第6部分。海洋软体动物Pleurobrancus testudinarius的三萜代谢产物-睾丸甾醇A和B的合成

  摘要：

  Testudinariols A（1）和B（1'）具有鱼毒力，结构不寻常。三萜 酒类从海洋软体动物胸腔胸ran的皮肤和粘液中分离出来的。（+）- 1和（+）- 1'的第一个合成是通过从（R）-缩水甘油。

  DOI：

  10.1039/b100777g