(R)-2-[(1'S,2'R,5'S)-1'-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5'-(1-methylethenyl)-2'-cyclopentyl]tetrahydropyran-5-one | 350486-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-2-[(1'S,2'R,5'S)-1'-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5'-(1-methylethenyl)-2'-cyclopentyl]tetrahydropyran-5-one
• 英文别名: (6R)-6-[(1R,2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]oxan-3-one
• CAS: 350486-06-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: ZBWWTTWXHPVYJT-MLHJIOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 、 (R)-2-[(1'S,2'R,5'S)-1'-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5'-(1-methylethenyl)-2'-cyclopentyl]tetrahydropyran-5-one 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Methyl (Z)-2-{(R)-2'-[(1''S,2''R,5''S)-1''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5''-(1-methylethenyl)-2''-cyclopentyl]tetrahydropyran-5'-ylidene}acetate 、 Methyl (E)-2-{(R)-2'-[(1''S,2''R,5''S)-1''-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5''-(1-methylethenyl)-2''-cyclopentyl]tetrahydropyran-5'-ylidene}acetate
  参考文献：
  名称：

  三萜全合成。第6部分。海洋软体动物Pleurobrancus testudinarius的三萜代谢产物-睾丸甾醇A和B的合成

  摘要：

  Testudinariols A（1）和B（1'）具有鱼毒力，结构不寻常。三萜 酒类从海洋软体动物胸腔胸ran的皮肤和粘液中分离出来的。（+）- 1和（+）- 1'的第一个合成是通过从（R）-缩水甘油。

  DOI：

  10.1039/b100777g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2-[(2'R,5'S)-5'-(4-Methoxybenzyloxy)tetrahydropyran-2'-yl]-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1-methylethenyl)cyclopentane 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (R)-2-[(1'S,2'R,5'S)-1'-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5'-(1-methylethenyl)-2'-cyclopentyl]tetrahydropyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  三萜全合成。第6部分。海洋软体动物Pleurobrancus testudinarius的三萜代谢产物-睾丸甾醇A和B的合成

  摘要：

  Testudinariols A（1）和B（1'）具有鱼毒力，结构不寻常。三萜 酒类从海洋软体动物胸腔胸ran的皮肤和粘液中分离出来的。（+）- 1和（+）- 1'的第一个合成是通过从（R）-缩水甘油。

  DOI：

  10.1039/b100777g

文献信息

• Triterpenoid total synthesis. Part 6. Synthesis of testudinariols A and B, triterpene metabolites of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius.
  作者：Masao Yoshida、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1039/b100777g

  日期：——

  Testudinariols A (1) and B (1′) are ichthyotoxic and structurally unusual triterpene alcohols isolated from the skin and the mucus of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius. The first synthesis of (+)-1 and (+)-1′ was achieved by starting from (R)-glycidol.

  Testudinariols A（1）和B（1'）具有鱼毒力，结构不寻常。三萜 酒类从海洋软体动物胸腔胸ran的皮肤和粘液中分离出来的。（+）- 1和（+）- 1'的第一个合成是通过从（R）-缩水甘油。