N-[(N,4-dimethylanilino)methyl]-4-nitrobenzamide | 1042709-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(N,4-dimethylanilino)methyl]-4-nitrobenzamide
• CAS: 1042709-47-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃
• 分子量: 299.329
• InChiKey: XOLYHNOYZOJMBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰胺 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到N-[(N,4-dimethylanilino)methyl]-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用N-卤代琥珀酰亚胺作为氧化剂对饱和C-H键进行铜的通用高效催化酰胺化反应

  摘要：

  我们已经开发了一种在温和条件下铜催化饱和CH键的酰胺化的通用有效方法，所用的底物包括苄基试剂，N，N-二甲基苯胺衍生物，游离羧酰胺和磺酰胺。该协议使用廉价且容易获得的CuBr / N-卤代琥珀酰亚胺（NBS或NCS）作为催化剂/氧化剂，因此它为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。

  DOI：

  10.1021/jo800624m

文献信息

• A facile sp 3 C–H bonds amidation of N , N -dimethylanilines by a novel ionic iron(III) complex containing an imino-functionalized imidazolium cation
  作者：Fan Zhu、Bing Lu、Hongmei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.098

  日期：2016.9

  imidazolium salt, 1-[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]-3-benzylimidazolium chloride ([HL]Cl,), was designed and used to prepare a novel ionic iron(III) complex [HL][FeCl4] (2). Complex 2 was an efficient and easy-to-use catalyst for the direct sp3 C–H bond amidation of N,N-dimethylanilines, affording a wide variety of N-substituted aromatic or aliphatic amides in moderate to good yields. This reaction is

  设计了一种新型的亚氨基官能化的咪唑鎓盐，即1- [1-（2,6-二异丙基苯基亚氨基）乙基] -3-苄基咪唑鎓氯化物（[HL] Cl），并用于制备新型离子铁（III）络合物[ HL] [FeCl 4 ]（2）。络合物2是用于N，N-二甲基苯胺直接sp 3 C–H键酰胺化的高效且易于使用的催化剂，可提供中等至良好收率的多种N-取代的芳族或脂族酰胺。该反应是温和的反应条件下，芳族或脂族酰胺对叔胺未活化的sp 3 C–H键进行铁催化的分子间酰胺化反应的第一个实例。