7-bromo-2,3-diphenylbenzofuran | 1446486-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-bromo-2,3-diphenylbenzofuran
• 英文别名: 7-bromo-2,3-diphenylbenzo[b]furan；7-Bromo-2,3-diphenyl-benzofuran；7-bromo-2,3-diphenyl-1-benzofuran
• CAS: 1446486-50-5
• 化学式: C₂₀H₁₃BrO
• 分子量: 349.227
• InChiKey: ONLZOBAEZFBPAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 1-bromo-2,3-diiodobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到7-bromo-2,3-diphenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  多米诺 C-C/C-O 键形成：钯催化使用 1,2,3-三碘苯和苄基酮区域选择性合成 7-碘苯并[b]呋喃

  摘要：

  描述了通过5-取代-1,2,3-三碘苯和苄基酮的高度区域选择性串联 α-芳基化/分子内O-芳基化轻松有效地合成 7-碘苯并[ b ]呋喃衍生物。值得注意的是，α-芳基化偶联反应仅在三碘芳烃空间位阻最少的位置引发，这导致高度化学选择性的转化。在缺电子 1,2,3-三碘芳烃和富电子苄基酮之间的反应中观察到最高产率，但优化的反应条件被发现能够耐受多种不同的官能团。这种由 1,2,3-三碘苯合成 7-碘苯并[ b ]呋喃的史无前例的合成方法具有可扩展性、通用性，并且可以轻松获得用于其他化学转化的有价值的前体。

  DOI：

  10.1039/d1ra05730h

文献信息

• Au-catalyzed synthesis of benzofurans from phenols and alkynes using molecular oxygen
  作者：Jinqiang Liao、Pengfeng Guo、Qinlin Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.01.009

  日期：2016.3

  An efficient Au-catalyzed transformation for the synthesis of benzofurans from phenols and alkynes using molecular oxygen has been developed. The reaction proceeds smoothly with commercially available, eco-friendly oxidant and affords the products in moderate to good yields. This reaction is a facile approach for the formation of C − C and C–O bonds.

  已经开发出一种利用分子氧从苯酚和炔烃合成苯并呋喃的有效金催化转化方法。使用市售的生态友好型氧化剂可使反应平稳进行，并以中等至良好的产率提供产物。该反应是形成C-C和C-O键的简便方法。
• Facile synthesis of benzofurans via copper-catalyzed aerobic oxidative cyclization of phenols and alkynes
  作者：Wei Zeng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang、Yadong Sun、Zhengwang Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/c3cc42326c

  日期：——

  synthesis of polysubstituted benzofurans using a copper catalyst and molecular oxygen from phenols and alkynes in a one-pot procedure has been reported. The transformation consists of a sequential nucleophilic addition of phenols to alkynes and oxidative cyclization. A wide variety of phenols and alkynes can be used in the same manner.

  已经报道了通过一锅法使用铜催化剂和来自苯酚和炔烃的分子氧的区域选择性合成多取代的苯并呋喃。该转化由苯酚向炔烃的顺序亲核加成和氧化环化组成。各种苯酚和炔烃可以相同的方式使用。