3-(2-acetamidoethyl)-1H-indol-5-yl phenylcarbamate | 1065079-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-acetamidoethyl)-1H-indol-5-yl phenylcarbamate
• 英文别名: 5-O-phenylcarbamoyl-N-acetylserotonin
• CAS: 1065079-61-9
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: KUQRLEMLZZYWAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 3-(2-acetamidoethyl)-1H-indol-5-yl phenylcarbamate 在 过甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到1-acetyl-8-formyl-3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-yl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected reaction of melatonin derivatives with performic acid

  摘要：

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  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.03.005
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-3-乙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-(2-acetamidoethyl)-1H-indol-5-yl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  生物催化 C3-吲哚甲基化——天然产物启发立体选择性合成吡咯并吲哚的有用工具

  摘要：

  具有吡咯并吲哚骨架的生物活性化合物的对映选择性合成通常很费力。相比之下，有几种 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶已知可在各种吲哚的 C3 位上进行立体和区域选择性甲基化，直接导致所需吡咯并吲哚部分的形成。本文对来自灰褐链霉菌 (Streptomyces griseofuscus) 的 SAM 依赖性甲基转移酶 PsmD（毒扁豆碱生物合成中的关键酶）进行了详细表征。论证了 PsmD 的生化特性及其底物​​范围。经过实验设计优化后，三种选定底物实现了制备规模的酶促甲基化，包括 SAM 再生。

  DOI：

  10.1002/anie.202107619