propargyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1079963-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propargyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: propargyl 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside
• CAS: 1079963-94-2
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: PGYFUXMEJHFYKN-XZTOTZIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbohydrate fused chiral macrocyclic benzolactones through Sonogashira reaction

  摘要：

  成功合成了与呋喃糖/吡喃糖融合的10、11和12成员的手性苯内酯，产率良好到优异，采用了分子内索诺加希拉反应。糖的1-2、3-5、3-6和5-6位被用于宏环的构建。所需的呋喃糖/吡喃糖骨架通过常规的保护-去保护策略合成，如苄基化、三苯甲基化、去三苯甲基化、EDC偶联、丙炔化等。

  DOI：

  10.1039/c3ra43827a
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 反应 14.5h， 生成 propargyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbohydrate fused chiral macrocyclic benzolactones through Sonogashira reaction

  摘要：

  成功合成了与呋喃糖/吡喃糖融合的10、11和12成员的手性苯内酯，产率良好到优异，采用了分子内索诺加希拉反应。糖的1-2、3-5、3-6和5-6位被用于宏环的构建。所需的呋喃糖/吡喃糖骨架通过常规的保护-去保护策略合成，如苄基化、三苯甲基化、去三苯甲基化、EDC偶联、丙炔化等。

  DOI：

  10.1039/c3ra43827a

文献信息

• Simple and mild stereoselective O-glycosidation using 1,2-anhydrosugars under neutral conditions
  作者：Devaraj Somasundaram、Kalpattu K. Balasubramanain、Bhagavathy Shanmugasundaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.049

  日期：2019.3

  of α-d-1,2-anhydrohexapyranoses with phenols proceeded smoothly in ethyl acetate (neutral conditions) in the absence of metal ion catalysts or additives to stereoselectively furnish 1,2-cis-α-aryl glycosides as the major product and 1,2-trans-β-aryl glycosides as the minor product in good yields. Under similar conditions, this ring opening reaction with alcohols afforded exclusively β-alkyl glycosides

  的开环α - d -1,2- anhydrohexapyranoses与酚在没有金属离子的催化剂或添加剂在乙酸乙酯（中性条件）顺利进行立体选择性配料1,2-顺式- α -芳基糖苷作为主要产物和1,2-反式- β -芳基苷作为良好收益次要产物。在相似的条件下，这种与醇的开环反应以优异的产率仅提供β-烷基糖苷。
• Gold mediated glycosylations: selective activation of propargyl 1,2-orthoesters in the presence of aglycones containing a propargyl moiety
  作者：Gopalsamy Sureshkumar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/b806707d

  日期：——

  Selective activation of propargyl 1,2-orthoesters in the presence of propargyl glycosides and propargyl ethers was studied; a catalytic amount of AuBr3 activated the propargyloxy group of the 1,2-orthoester thereby giving access to disaccharides with the propargyl group at the reducing end; furthermore, propargyl ethers were unaffected under the reaction conditions.

  在存在炔丙基糖苷和炔丙基醚的情况下，对炔丙基1,2-邻酯的选择性活化进行了研究；少量AuBr3催化剂可活化1,2-邻酯的炔丙氧基团，从而获得在还原端具有炔丙基团的双糖；此外，在反应条件下炔丙基醚不受影响。
• Arylboronic Acid-Mediated Glycosylation of 1,2-Dihydroxyglucoses
  作者：Yoshiji Takemoto、Sanae Izumi、Yusuke Kobayashi

  DOI：10.3987/com-18-s(f)28

  日期：——

  electron-deficient arylboronic acid B1 (X = electron withdrawing group) and 1,2-dihydroxy sugar A, would form borate complex E via coordination of glycosyl acceptor C. Successive intramolecular migration of the coordinated sugar C (RO) to an oxocarbenium ion intermediate (E → F) and ligand exchange of F with diol A would provide the desired glycoside G with 1,2-cis-α-selectivity. Alternatively, using arylboronic

  我们使用一系列芳基硼酸探索了四氢2H-吡喃-2,3-二醇或1,2-二羟基糖与各种醇的直接脱水偶联。在这些催化剂中，2-硼-4-三氟甲基苯甲酸有效地促进了四氢-2H-吡喃-2,3-二醇的缩醛化。二茂铁硼酸对 1,2-二羟基糖的糖基化表现出最好的催化活性。主要产品为 1,2-cis-α-D-吡喃葡萄糖苷。引言 糖基化是合成具有一系列生物活性的寡糖和糖肽的关键步骤。尽管关于糖苷键形成反应的报道很多，但新的高效合成方法仍有待从原子经济性、可持续性、产率和选择性等角度进行探索。在常规的糖基化中，糖基供体带有酰氧基，在合适的布朗斯台德酸或路易斯存在下，需要烷硫基、卤素、2,2,2-三氯-1-亚氨基乙氧基和戊-4-烯氧基在异头位置与糖基受体的游离羟基偶联酸（方案 1a）。活化的糖基供体通常不稳定，需要小心制备和储存。此外，糖基化有时需要超过化学计量量的活化剂或添加剂以及反应混合物的冷却或加热以获得高产率