(1S,2S,3S,5R)-2-amino-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol | 357426-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2S,3S,5R)-2-amino-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 357426-96-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: WJJBQTRSDHTXJS-BWBBJGPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5R)-2-amino-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 咪唑 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(1S,2R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  De Novo Chiral Amino Alcohols in Catalyzing Asymmetric Additions to Aryl Aldehydes

  摘要：

  A de novo structural class of chiral amino alcohol catalysts has been identified through a synergistic effort combining novel architectures from [4 + 3] cycloadditions and quantum mechanical interaction field predictions that closely match subsequent experimental measurements.

  DOI：

  10.1021/ol0600640
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(1S,2R,5S)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 氨 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以25 mg的产率得到(1S,2S,3S,5R)-2-amino-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-氨基戊烯的第一次环氧化。在高度立体选择性的[4 +3]环加成反应中，通常会出现氮取代的羟基烯丙基阳离子。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0108638