2-(trimethylsilyl)ethyl (2S,3R,7S,9R)-7-acetoxy-3-methyl-2,3-thiocarbonyldioxy-9-[(triethylsilyl)oxy]decanoate | 1228995-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (2S,3R,7S,9R)-7-acetoxy-3-methyl-2,3-thiocarbonyldioxy-9-[(triethylsilyl)oxy]decanoate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (4S,5R)-5-[(4S,6R)-4-acetyloxy-6-triethylsilyloxyheptyl]-5-methyl-2-sulfanylidene-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1228995-88-7
• 化学式: C₂₅H₄₈O₇SSi₂
• 分子量: 548.889
• InChiKey: GAYILGTUMNYVAU-BBNRHVKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (2S,3R,7S,9R)-7-acetoxy-3-methyl-2,3-thiocarbonyldioxy-9-[(triethylsilyl)oxy]decanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (3R,7S,9R)-7-acetoxy-3-hydroxy-3-methyl-9-[(triethylsilyl)oxy]decanoate
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸A的合成

  摘要：

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。

  DOI：

  10.1021/ol100906k
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (2S,3R,7S,9R)-7-acetoxy-2,3-dihydroxy-3-methyl-9-[(triethylsilyl)oxy]decanoate 、 1,1'-thiocarbonyl diimidazole 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (2S,3R,7S,9R)-7-acetoxy-3-methyl-2,3-thiocarbonyldioxy-9-[(triethylsilyl)oxy]decanoate
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸A的合成

  摘要：

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。

  DOI：

  10.1021/ol100906k