Thiocarbonic acid O-((3R,3aR,6R,7aR)-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-6-ylmethyl) ester O-phenyl ester | 145373-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Thiocarbonic acid O-((3R,3aR,6R,7aR)-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-6-ylmethyl) ester O-phenyl ester
• CAS: 145373-33-7；145373-37-1；145373-44-0；145373-49-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: GGEWVESBHRHPCI-FHCTVPRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-((3R,3aR,6R,7aR)-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-6-ylmethyl) ester O-phenyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (-)-(3aS,6R,7aS)-hexahydro-6-methyl-3-methylene-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the monoterpenes (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  The first total, stereodirected synthesis of the monoterpenes (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone from the same chiral starting product is described. A stercoselective, radical-mediated ring closure was the key step in both syntheses.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81195-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,7aS)-6-Benzyloxymethyl-2-ethoxy-3-methyl-octahydro-benzofuran 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 Thiocarbonic acid O-((3R,3aR,6R,7aR)-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-6-ylmethyl) ester O-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the monoterpenes (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  The first total, stereodirected synthesis of the monoterpenes (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone from the same chiral starting product is described. A stercoselective, radical-mediated ring closure was the key step in both syntheses.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81195-9