3-(trifluoroacetamido)propyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 1000780-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoroacetamido)propyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1000780-45-9
• 化学式: C₅₃H₅₂F₃NO₁₅
• 分子量: 999.989
• InChiKey: LYRBQOOPGWKSTL-AJHXFVOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  189.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoroacetamido)propyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-d-Xyl-(1→3)-β-d-Glc和α-d-Xyl-(1→3)-α-d-Xyl-(1→3)的3-氨基丙基糖苷的立体选择性合成-β-d-Glc 及其相应的 N-辛酰基衍生物

  摘要：

  间隔臂二糖α-D-Xyl-(1→3)-β-D-Glc-O-(CH 2 ) 3 NH 2 和三糖α-D-Xyl-(1→3)-的立体选择性合成α-D-Xyl-(1→3)-β-D-Glc-O-(CH 2 ) 3 NH 2 以及它们的 N-辛酰基衍生物，用于它们随后用作受体和参考样品木糖基转移酶测定。这些结构被发现为几种凝血因子和 Notch 的表皮生长因子 (EGF) 结构域上的 O 连接聚糖。目标产物是通过用 3-O-乙酰化木糖基供体进行糖基化制备的，该供体以前被发现是一种有效的 α-木糖基化剂。然而，在本文中，我们表明糖基受体的结构会影响糖基化的立体化学结果，甚至在一种受体的情况下会导致立体选择性逆转。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990784
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 3-(四氟乙酰氨)-1-丙醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到3-(trifluoroacetamido)propyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-d-Xyl-(1→3)-β-d-Glc和α-d-Xyl-(1→3)-α-d-Xyl-(1→3)的3-氨基丙基糖苷的立体选择性合成-β-d-Glc 及其相应的 N-辛酰基衍生物

  摘要：

  间隔臂二糖α-D-Xyl-(1→3)-β-D-Glc-O-(CH 2 ) 3 NH 2 和三糖α-D-Xyl-(1→3)-的立体选择性合成α-D-Xyl-(1→3)-β-D-Glc-O-(CH 2 ) 3 NH 2 以及它们的 N-辛酰基衍生物，用于它们随后用作受体和参考样品木糖基转移酶测定。这些结构被发现为几种凝血因子和 Notch 的表皮生长因子 (EGF) 结构域上的 O 连接聚糖。目标产物是通过用 3-O-乙酰化木糖基供体进行糖基化制备的，该供体以前被发现是一种有效的 α-木糖基化剂。然而，在本文中，我们表明糖基受体的结构会影响糖基化的立体化学结果，甚至在一种受体的情况下会导致立体选择性逆转。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990784