4-Nitro-benzoic acid (S)-1-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tridecyl ester | 693778-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (S)-1-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tridecyl ester
• CAS: 693778-32-4
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₇
• 分子量: 519.679
• InChiKey: AJPIQJVWLUFQOD-YAOOYPAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (S)-1-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tridecyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 生成 (S)-3-{(R)-15-Methoxymethoxy-15-[(2R,5R)-5-((S)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-pentadecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reticulatain-1的两种可能的非对映异构体的合成

  摘要：

  聚合合成了两种可能的reticulatain-1（1a和1b）非对映异构体。1a和1b的特定旋光度的比较不允许严格确定绝对配置。但是，1a和1b的双-（R）-MTPA酯在1 H NMR光谱中显示出明显的化学位移差异。如果天然网状甜菜碱-1（1）的bis-（R）-MTPA酯可用，则绝对构型为1将确定。用牛心脏线粒体复合物I检测了这些化合物的抑制作用。两种化合物显示出几乎相同的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.109
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,1'S,1"R)-2-<1',2'-(1-methylethylidene)dioxy>-5-(1"-hydroxytridecyl)tetrahydrofuran 、 对硝基苯甲酸 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-Nitro-benzoic acid (S)-1-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tridecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reticulatain-1的两种可能的非对映异构体的合成

  摘要：

  聚合合成了两种可能的reticulatain-1（1a和1b）非对映异构体。1a和1b的特定旋光度的比较不允许严格确定绝对配置。但是，1a和1b的双-（R）-MTPA酯在1 H NMR光谱中显示出明显的化学位移差异。如果天然网状甜菜碱-1（1）的bis-（R）-MTPA酯可用，则绝对构型为1将确定。用牛心脏线粒体复合物I检测了这些化合物的抑制作用。两种化合物显示出几乎相同的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.109