6-(2-(trimethylsilyl)phenyl)-2-methylhex-6-en-4-one | 1338368-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-(trimethylsilyl)phenyl)-2-methylhex-6-en-4-one
• 英文别名: 6-Methyl-2-(2-trimethylsilylphenyl)hept-1-en-4-one
• CAS: 1338368-43-6
• 化学式: C₁₇H₂₆OSi
• 分子量: 274.478
• InChiKey: GUTVHESMQGRERY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(2-bromophenyl)allyl)trimethylsilane 、 N-methoxy-N,3-dimethylbutanamide 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以67%的产率得到6-(2-(trimethylsilyl)phenyl)-2-methylhex-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  碳-碳阴离子继电器化学：轻松生成取代的烯丙基锂物种

  摘要：

  在–78 °C 下，在 THF 中用 tBuLi 处理 [2-(2-溴苯基) 烯丙基]三甲基硅烷，导致三甲基甲硅烷基快速迁移，得到烯丙基有机锂，可以很容易地被各种亲电子试剂捕获。这是硅基团合成有用且有效的碳向碳迁移的罕见例子，代表了使用阴离子继电器化学处理烯丙基有机锂物种的新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100783

文献信息

• Carbon-to-Carbon Anion Relay Chemistry: Facile Generation of Substituted Allyllithium Species
  作者：Pinguan Zheng、Zhengxin Cai、Aswinkumar Garimallaprabhakaran、Parham Rooshenas、Peter R. Schreiner、Michael Harmata

  DOI：10.1002/ejoc.201100783

  日期：2011.9

  electrophiles. This is a rare example of a synthetically useful and efficientcarbon-to-carbon migration of a silicon group and represents a new approach to allylic organolithium species using anion relay chemistry.

  在–78 °C 下，在 THF 中用 tBuLi 处理 [2-(2-溴苯基) 烯丙基]三甲基硅烷，导致三甲基甲硅烷基快速迁移，得到烯丙基有机锂，可以很容易地被各种亲电子试剂捕获。这是硅基团合成有用且有效的碳向碳迁移的罕见例子，代表了使用阴离子继电器化学处理烯丙基有机锂物种的新方法。