N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-(4-azidobenzoyl)-L-lysine | 1351669-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-(4-azidobenzoyl)-L-lysine
• 英文别名: Fmoc-L-Lys(4-azidobenzoyl)-OH；(2S)-6-[(4-azidobenzoyl)amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 1351669-62-9
• 化学式: C₂₈H₂₇N₅O₅
• 分子量: 513.553
• InChiKey: NEYRRUJYJMPLRX-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 叶酸杂质15 、 N-芴甲氧羰基-D-天冬氨酸-4-叔丁酯 、 N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-(4-azidobenzoyl)-L-lysine 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以114 mg的产率得到N²-((S)-4-(4-(((2-amino-4-hydroxypteridin-6-yl)methyl)amino)benzamido)-4-carboxybutanoyl)-D-aspartyl-L-aspartyl-L-aspartyl-N⁶-(4-azidobenzoyl)-L-lysine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW TARGETED CYTOTOXIC RATJADONE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RATJADONE CYTOTOXIQUES CIBLÉS ET LEURS CONJUGUÉS

  摘要：

  本发明涉及基于新颖天然产物衍生的大黄素类化合物，该化合物作为药物偶联结构中的有效载荷（或毒素）以及与细胞靶向结合基团（CTBM）和有效载荷-连接剂化合物在药物偶联中的用途。本发明进一步涉及包括前述有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联的新的大黄素组合物，以及使用这些有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联来治疗包括癌症、炎症和传染病的病理状况的方法。

  公开号：

  WO2019030284A1
• 作为产物：
  描述：

  对叠氮苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-(4-azidobenzoyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW TARGETED CYTOTOXIC RATJADONE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RATJADONE CYTOTOXIQUES CIBLÉS ET LEURS CONJUGUÉS

  摘要：

  本发明涉及基于新颖天然产物衍生的大黄素类化合物，该化合物作为药物偶联结构中的有效载荷（或毒素）以及与细胞靶向结合基团（CTBM）和有效载荷-连接剂化合物在药物偶联中的用途。本发明进一步涉及包括前述有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联的新的大黄素组合物，以及使用这些有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联来治疗包括癌症、炎症和传染病的病理状况的方法。

  公开号：

  WO2019030284A1

文献信息

• Identification of Acyl Protein Thioesterases 1 and 2 as the Cellular Targets of the Ras-Signaling Modulators Palmostatin B and M
  作者：Marion Rusch、Tobias J. Zimmermann、Marco Bürger、Frank J. Dekker、Kristina Görmer、Gemma Triola、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Thomas Böttcher、Stephan A. Sieber、Ingrid R. Vetter、Christian Hedberg、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201102967

  日期：2011.10.10

  Finding the target: Activity‐based proteomic profiling probes based on the depalmitoylation inhibitors palmostatin B and M (see picture) have been synthesized and were found to target acyl protein thioesterase 1 (APT1) and 2 (APT2) in cells.

  找到靶标：已经合成了基于去棕榈酰化抑制剂palmostatin B和M（见图）的基于活性的蛋白质组学分析探针，发现它们靶向细胞中的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）和2（APT2）。
• Targeted cytotoxic ratjadone derivatives and conjugates thereof
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FUER INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US11236059B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  The present invention is directed to novel natural product-derived ratjadone-based compounds useful as payloads (or toxins) in drug-conjugates constructs with cell target binding moieties (CTBM) and payload-linker compounds useful in connection with drug conjugates. The present invention further relates to new ratjadone compositions including the aforementioned payloads, payload-linkers and drug conjugates, and methods for using these payloads, payload-linkers and drug conjugates, to treat pathological conditions including cancer, inflammatory and infectious diseases.

  本发明涉及新型天然产物衍生的大鼠鸦胆子酮基化合物，该化合物可用作具有细胞靶标结合分子（CTBM）的药物共轭物构建体中的有效载荷（或毒素），以及与药物共轭物相关的有效载荷连接化合物。本发明进一步涉及包括上述有效载荷、有效载荷连接物和药物共轭物在内的新型鼠爪酮组合物，以及使用这些有效载荷、有效载荷连接物和药物共轭物治疗包括癌症、炎症和传染性疾病在内的病理条件的方法。
• NEW TARGETED CYTOTOXIC RATJADONE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP3665161A1

  公开（公告）日：2020-06-17
• TARGETED CYTOTOXIC RATJADONE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FUER INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US20200239426A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present invention is directed to novel natural product-derived ratjadone-based compounds useful as payloads (or toxins) in drug-conjugates constructs with cell target binding moieties (CTBM) and payload-linker compounds useful in connection with drug conjugates. The present invention further relates to new ratjadone compositions including the aforementioned payloads, payload-linkers and drug conjugates, and methods for using these payloads, payload-linkers and drug conjugates, to treat pathological conditions including cancer, inflammatory and infectious diseases.