(Z)-N-(3-butyl-1H-isochromen-1-ylidene)aniline | 1202401-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (Z)-N-(3-butyl-1H-isochromen-1-ylidene)aniline
• 英文别名: (Z)-N-phenyl-3-butyl-1H-isochromen-1-imine
• CAS: 1202401-01-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: DSWUDUCYEHSSCB-VXPUYCOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-1-ynyl)-N-phenylbenzamide 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-N-(3-butyl-1H-isochromen-1-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Oxidative oxy-cyclization of 2-alkynylbenzamide enabled by TBAB/Oxone: switchable synthesis of isocoumarin-1-imines and isobenzofuran-1-imine

  摘要：

  本文描述了在水中从2-烷基基苯甲酰胺中通过TBAB控制的可切换合成异香豆素-1-亚胺和异苯并呋喃-1-亚胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob00320g

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Amide<i>N</i>-Arylation and Regioselective Cyclization of 2-Alkynylbenzamides
  作者：Hideki Minami、Takuya Sueda、Noriko Okamoto、Yoshihisa Miwa、Minoru Ishikura、Reiko Yanada

  DOI：10.1002/ejoc.201501330

  日期：2016.1

  stable 2-alkynylbenzamides was developed by using a tandem copper-catalyzed N-arylation and regioselective 6-endo-dig cyclization in the presence of diaryliodonium salts, a copper catalyst, and 2,6-di-tert-butylpyridine. The arylation occurred at the nitrogen atom rather than the oxygen atom of the amide group, the alkynyl carbon, or the benzene ring of the benzamide. Cyclization occurred through a preferential

  在二芳基碘鎓盐、铜催化剂和 2,6- 存在下，通过使用串联铜催化 N-芳基化和区域选择性 6-endo-dig 环化，开发了一种从容易获得且稳定的 2-炔基苯甲酰胺形成亚氨基异香豆素的新方法。二叔丁基吡啶。芳基化发生在氮原子而不是酰胺基团的氧原子、炔基碳或苯甲酰胺的苯环上。通过氧而不是酰胺基团的氮原子的优先亲核攻击发生环化，以良好到中等的产率产生亚氨基异香豆素衍生物。
• Highly Efficient Access to Iminoisocoumarins and α-Iminopyrones via AgOTf-Catalyzed Intramolecular Enyne−Amide Cyclization
  作者：Ming Bian、Weijun Yao、Hanfeng Ding、Cheng Ma

  DOI：10.1021/jo9023478

  日期：2010.1.1

  Iminoisocoumarins and alpha-iminopyrones are prepared via Sonogashira coupling and AgOTf-catalyzed 6-endo-dig O-cyclization of the enyne-amide system in dichloroethane, in one pot or stepwise, respectively.