[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxalic acid amide | 1172626-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxalic acid amide
• 英文别名: [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide
• CAS: 1172626-09-3
• 化学式: C₆H₅N₅O
• 分子量: 163.139
• InChiKey: OPLNSIUSHLHKIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((E)-3-(dimethylamino)-2-formylacryloyl) formamidine 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxalic acid amide
  参考文献：
  名称：

  再次探讨乙腈的Vilsmeier-Haack甲酰化：新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶和三唑并[1,5- a ]嘧啶的合成

  摘要：

  Vilsmeier-Haack使用二甲基甲酰胺和乙腈对乙腈进行甲酰化氯氧磷生成新的中间体N -（（E）-3-（二甲基氨基）-2-甲酰基丙烯酰基）甲idine报道了其在嘧啶融合的杂环如吡唑并[1，5- a ]嘧啶和三唑并[1，5- a ]嘧啶的合成中的用途。杂环化学杂志，46，327（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.76

文献信息

• Vilsmeier-Haack formylation of acetonitrile revisited: Synthesis of novel pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines and triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine
  作者：Maruti G. Ghagare、Dilip R. Birari、Deepak P. Shelar、Raghunath B. Toche、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1002/jhet.76

  日期：2009.3

  Vilsmeier–Haack formylation of acetonitrile using dimethylformamide and phosphorus oxychloride leading to a novel intermediate, N-((E)-3-(dimethylamino)-2-formylacryloyl)formamidine and its utility in the synthesis of pyrimidine-fused heterocycles such as pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and triazolo[1,5-a]pyrimidine is reported. J. Heterocyclic Chem., 46, 327 (2009).

  Vilsmeier-Haack使用二甲基甲酰胺和乙腈对乙腈进行甲酰化氯氧磷生成新的中间体N -（（E）-3-（二甲基氨基）-2-甲酰基丙烯酰基）甲idine报道了其在嘧啶融合的杂环如吡唑并[1，5- a ]嘧啶和三唑并[1，5- a ]嘧啶的合成中的用途。杂环化学杂志，46，327（2009）。