S-2,4,6-trimethylphenyl 2-diazoethanethioate | 288260-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-2,4,6-trimethylphenyl 2-diazoethanethioate
• 英文别名: S-(2,4,6-trimethylphenyl) 2-diazoethanethioate
• CAS: 288260-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• 分子量: 220.295
• InChiKey: QQFINQHNQAFVMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2,4,6-trimethylphenyl 2-diazoethanethioate 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(2-phenylethyl)-2-(2,4,6-trimethylphenylthio)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的重氮硫醇酯重整为硫基取代的乙烯酮。在合成环丁酮，环丁烯酮和β-内酰胺中的应用。

  摘要：

  将α-重氮硫醇酯（1）暴露于乙酸乙酸铑（II）的作用会导致非常容易的“ thia-Wolff重排”，产生硫代取代的乙烯酮，与各种酮基亲和剂结合提供α-硫代环丁酮，环丁烯酮和β-内酰胺类。这些环加合物的还原脱硫反应在温和的条件下以极好的收率进行，因此，该序列代表了现有的基于二氯乙烯酮的方法合成四元碳环和杂环的有用新方法。

  DOI：

  10.1021/jo000227c
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯硫酚 在 吡啶 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 S-2,4,6-trimethylphenyl 2-diazoethanethioate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的重氮硫醇酯重整为硫基取代的乙烯酮。在合成环丁酮，环丁烯酮和β-内酰胺中的应用。

  摘要：

  将α-重氮硫醇酯（1）暴露于乙酸乙酸铑（II）的作用会导致非常容易的“ thia-Wolff重排”，产生硫代取代的乙烯酮，与各种酮基亲和剂结合提供α-硫代环丁酮，环丁烯酮和β-内酰胺类。这些环加合物的还原脱硫反应在温和的条件下以极好的收率进行，因此，该序列代表了现有的基于二氯乙烯酮的方法合成四元碳环和杂环的有用新方法。

  DOI：

  10.1021/jo000227c

文献信息

• GENERATION AND [2+2] CYCLOADDITIONS OF THIO-SUBSTITUTED KETENES: trans-1-(4-METHOXYPHENYL)-4-PHENYL-3-(PHENYLTHIO)AZETIDIN-2-ONE
  作者：Danheiser, Rick L.、Okamoto, Iwao、Lawlor, Michael D.、Lee, Thomas W.、Denmark, Scott E.、Ober, Michael H.

  DOI：10.15227/orgsyn.080.0160

  日期：——