methyl (5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate | 117300-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate
• 英文别名: methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-5-acetoxyacetamido-3,5-di-deoxy-D-glycero-D-galactonon-2-enonate
• CAS: 117300-36-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₁₄
• 分子量: 531.471
• InChiKey: VIIAQWBZSDGFBE-NQMYEVRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  196.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  直接获得N-羟甲基神经氨酸的2,3-和3,4-不饱和衍生物

  摘要：

  本文描述了以前未报道的N-羟乙酰神经氨酸的2,3-和3,4-不饱和衍生物的简便合成。该方法涉及N-乙酰神经氨酸的4,5-恶唑啉的开环，中间体游离胺的酰化，其转化为N-羟乙酸神经氨酸的4,5-恶唑啉和随后的Ferrier反应或C4亲核替代。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131699
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetoxyacetamido-3,5-di-deoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到methyl (5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate
  参考文献：
  名称：

  4-甲基伞形酮唾液酸糖苷的简便异头定向合成

  摘要：

  作为寻找新唾液酸酶并确定其酶特异性和催化活性的计划的一部分，从N-乙酰神经氨酸制备了在 C-5 位置衍生的 4-甲基伞形酮唾液酸糖苷文库。α-和β-4-甲基伞形酮唾液酸糖苷均以高产率和立体选择性制备。α-异头物通过使用添加剂 CH 3的试剂控制获得CN 和 TBAI，而 β-异头异构体是通过碘和苷元与相应的糖醛的非对映选择性加成反应，然后还原所得的 3-碘化合物来合成的。两种面向异头异构体的合成途径都允许对所需的 C-5 修饰的神经氨酸衍生物进行克级立体选择性合成，用作量化已知唾液酸酶的酶活性和底物特异性的工具，以及对新型唾液酸酶的潜在检测和研究。

  DOI：

  10.1039/d1ob00877c

文献信息

• A total synthesis of hematoside, α-NeuGc-(2→3)-β-Gal-(1→4)-β-Glc-(1→1)-Cer
  作者：Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto、Shohei Shibayama、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85082-1

  日期：1988.3

  9-tetra- O -acetyl-3,5-dideoxy- d - glycero -α- ( 9 ) and β- d - galacto -2-nonulopyranosyl)onate]-(2→3)- O -(2,6-di- O -benzyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri- O -benzyl-β- d -glucopyranoside ( 13 ), and a regioisomer ( 17 ). Compounds 9 and 13 were converted into the corresponding glycotriaosyl glycosyl donors which, upon coupling with (2 S ,3 R ,4 E )-3- O - tert -butyldiphenylsilyl-2- N

  摘要以N-羟乙酸神经氨酸制备的（5-乙酰氧基乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬吡喃酰氯）酸酯。 ，被用于糖基化苄基O-（2,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷生成苄基O-[甲基（5-乙酰氧基乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-（9）和β-d-半乳糖-2 -nonulopyranosyl）onate]-（2→3）-O-（2,6-di-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基- β-d-吡喃葡萄糖苷（13）和区域异构体（17）。化合物9和13被转化为相应的糖基三酰基糖基供体，其与（2 S，3 R，4 E）-3-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N-四十四烷酰基鞘氨醇偶联后，分别提供了完全保护的血红素（22）和立体
• Synthesis of disaccharide neu5Gcα(2–6)galNAcα as a spacer glycoside
  作者：L. A. Simeoni、N. E. Byramova、N. V. Bovin

  DOI：10.1007/bf02786344

  日期：2000.3

  trimethylsilyl ester) resulted in the derivatives of α- and β-sialyl(2→6)galactosaminide in 39 and 32% yields, respectively. The catalytic hydrogenolysis of the azido group and subsequentN- andO-acetylation of the α-anomer gave the peracetate of trifluoroacetamidopropyl glycoside. Removal of the protective groups led to glycoside Neu5Gcα2→6GalNAcα-O(CH2)3NH2. Using the Neu5Gc derivative with acetoxyacetyl

  报道了首次合成 SiaTn 二糖的 Neu5Gc 类似物，该类似物可以通过免疫化学方法在乳腺肿瘤中检测到。在 N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸（或其三甲基甲硅烷基酯）分别以 39% 和 32% 的产率生成 α- 和 β- 唾液酸（2→6）半乳糖胺衍生物。叠氮基的催化氢解和随后的α-异头物的N-和O-乙酰化得到三氟乙酰胺丙基糖苷的过乙酸酯。去除保护基团导致糖苷 Neu5Gcα2→6GalNAcα-O(CH2)3NH2。
• Preparative route to N-glycolylneuraminic acid phenyl 2-thioglycoside donor and synthesis of Neu5Gc-α-(2→3′)-lactosamine 3-aminopropyl glycoside
  作者：Andrei A. Sherman、Olga N. Yudina、Alexander S. Shashkov、Vladimir M. Menshov、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00003-4

  日期：2002.3

  The spacer-armed trisaccharide, Neu5Ge-alpha-(2-->3')-lactosamine 3-aminopropyl glycoside, was synthesized by regio- and stereoselective sialylation of the suitably protected triol acceptor. 3-trifluoroacetamidopropyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(6-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside, with the donor methyl [phenyl 5-acetoxyacetamido-4.7,8.9-tetra-O-acetyl-3.5-dideoxy-2-thio-D-glycero-alpha,beta-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate. The donor was obtained. in turn, from methyl [phenyl 5-acetamido-4,7,8.9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-alpha,beta-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate by N-tert-butoxycarbonylation of the acetamido group followed by total N- and O-deacetylation, per-O-acetylation, subsequent Boc group removal, and N-acetoxyacetylation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.