Ethyl 2-fluoro-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate | 1214711-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-fluoro-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 1214711-97-3
• 化学式: C₉H₉FO₂S
• 分子量: 200.234
• InChiKey: VWGHBEHUQAHXHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-fluoro-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到2-Fluoro-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Triazolium Carbene Catalysts and Stereoselective Bond Forming Reactions Thereof

  摘要：

  本文提供了用于不对称水合、氟化和重氢化的三唑碳催化剂，以及它们的制备方法。还提供了在这些催化剂中使用的合成反应，特别是在碳-氯、碳-氢、碳-氟和碳-氘键的立体选择性形成中使用的反应。

  公开号：

  US20110224431A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Ethyl 2-fluoro-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-氟丙烯酸与氧化还原活性酯的光诱导双脱羧交叉偶联立体收敛合成单氟烯烃

  摘要：

  在此，开发了一种通过使用 α-氟丙烯酸和N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 氧化还原活性酯作为偶联剂合成单氟烯烃的新策略。这种脱羧反应能够形成 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键，从而为在温和反应条件下构建各种单氟烯烃（有机化学中的关键结构基序）提供了一种实用且有效的方法。该协议表现出出色的官能团兼容性，并提供了具有出色Z立体选择性的单氟烯烃产品。这项工作还为修饰含有羧酸的复杂生物活性分子提供了一个平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03088

文献信息

• Photoinduced Decarboxylative Difluoroalkylation and Perfluoroalkylation of α-Fluoroacrylic Acids
  作者：Xiao-Yu Lu、Rui Huang、Zi-Zhen Wang、Xiang Zhang、Fan Jiang、Gui-Xian Yang、Fu-Yi Shui、Meng-Xue Su、Yan-Xi Sun、Hai-Lun Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00684

  日期：2024.5.3

  Herein, a novel and practical methodology for the photoinduced decarboxylative difluoroalkylation and perfluoroalkylation of α-fluoroacrylic acids is reported. A wide range of α-fluoroacrylic acids can be used as applicable feedstocks, allowing for rapid access to structurally important difluoroalkylated and polyfluoroalkylated monofluoroalkenes with high Z-stereoselectivity under mild conditions.

  本文报道了一种新颖实用的α-氟丙烯酸光诱导脱羧二氟烷基化和全氟烷基化方法。多种α-氟丙烯酸可用作适用原料，从而可以在温和条件下快速获得具有高Z-立体选择性的结构重要的二氟烷基化和多氟烷基化单氟烯烃。该方案表现出出色的官能团兼容性，并为修饰复杂的生物活性分子提供了平台。
• Photoinduced decarboxylative germylation of α-fluoroacrylic acids: access to germylated monofluoroalkenes
  作者：Xiao-Yu Lu、Yu-Jun Qian、Hai-Lun Sun、Meng-Xue Su、Zi-Zhen Wang、Fan Jiang、Xin-Yue Zhou、Yan-Xi Sun、Wan-Li Shi、Ji-Ru Wan

  DOI：10.1039/d4cc02037e

  日期：——

  hydrogermanes. This methodology provides an efficient and robust approach for producing various germylated monofluoroalkenes with excellent stereoselectivity within a brief photoirradiation period. The feasibility of this reaction has been demonstrated through gram-scale reaction, conversion of germylated monofluoroalkenes, and modification of complex organic molecules.

  在此，提出了一种新的策略，用于各种α-氟丙烯酸与氢锗烷的光诱导脱羧和脱氢交叉偶联。该方法提供了一种有效且稳健的方法，用于在短暂的光照射期内生产具有优异立体选择性的各种甲芽基化单氟烯烃。该反应的可行性已通过克级反应、甲酰化单氟烯烃的转化以及复杂有机分子的修饰得到证明。
• Vora, Harit U.; Rovis, Tomislav, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2860 - 2861
  作者：Vora, Harit U.、Rovis, Tomislav

  DOI：——

  日期：——