N-(2-(butylamino)-1-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-2-oxoethyl)-2-iodo-N-phenylbenzamide | 1427311-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(butylamino)-1-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-2-oxoethyl)-2-iodo-N-phenylbenzamide
• CAS: 1427311-41-8
• 化学式: C₂₈H₂₈IN₃O₃
• 分子量: 581.453
• InChiKey: YJZNHTSJANBIHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(butylamino)-1-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-2-oxoethyl)-2-iodo-N-phenylbenzamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到N-butyl-1-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-3-oxo-2-phenylisoindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid and selective access to three distinct sets of indole-based heterocycles from a single set of Ugi-adducts under microwave heating

  摘要：

  三种不同的以吲哚为基础的杂环化合物在微波加热下，以反应条件可控的方式，从相同的一组Ugi加合物中迅速且选择性地合成。值得注意的是，发现了一种前所未有的无金属催化的分子内sp3杂化C-H芳基化反应，仅使用碳酸铯。

  DOI：

  10.1039/c3cc00111c
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吲哚-2-甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.25h， 生成 N-(2-(butylamino)-1-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-2-oxoethyl)-2-iodo-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid and selective access to three distinct sets of indole-based heterocycles from a single set of Ugi-adducts under microwave heating

  摘要：

  三种不同的以吲哚为基础的杂环化合物在微波加热下，以反应条件可控的方式，从相同的一组Ugi加合物中迅速且选择性地合成。值得注意的是，发现了一种前所未有的无金属催化的分子内sp3杂化C-H芳基化反应，仅使用碳酸铯。

  DOI：

  10.1039/c3cc00111c

文献信息

• Rapid Generation of Privileged Substructure-Based Compound Libraries with Structural Diversity and Drug-Likeness
  作者：Lei Zhang、Mingyue Zheng、Fei Zhao、Yun Zhai、Hong Liu

  DOI：10.1021/co4001309

  日期：2014.4.14

  four-component reactions incorporating the indole motif and microwave-assisted cyclizations in branched pathways. Cheminformatic analysis confirmed that the library exhibited a high degree of structural diversity and good drug-likeness.

  一个基于特权子结构的杂环化合物库是通过一系列Ugi四组分反应构建的，该反应在分支途径中结合了吲哚基序和微波辅助环化。化学信息学分析证实该文库显示出高度的结构多样性和良好的药物相似性。