Magnesium, bromo(1-methyl-2-propynyl)- | 36713-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: Magnesium, bromo(1-methyl-2-propynyl)-
• 英文别名: buta-1,2-dienyl-magnesium bromide
• CAS: 36713-68-5；533909-23-8
• 化学式: C₄H₅BrMg
• 分子量: 157.293
• InChiKey: NJQRTIIMSZBTRJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Magnesium, bromo(1-methyl-2-propynyl)- 、 N-(Trimethylsilyl)butan-1-imine 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到2-Methyl-1-propyl-but-3-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthèse en une étape par voie organométallique d'amines primaries β-acétyléniques α-ramifiées

  摘要：

  The one-pot synthesis of alpha-branched beta-alcynyl primary amines results from reaction between organometallic compounds, prepared from propargylic bromides and N-silylimines derived from aromatic or aliphatic aldehydes. Usually, the reaction is regioselective, but not in the case of CH3C = CCH2M.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)80258-l

文献信息

• Synthese univoque d'amines tertiaires insaturees par voie organometallique a partir de sels d'immonium
  作者：G. Courtois、M. Harama、Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80983-3

  日期：1981.9

  The best method to prepare unequivocally and in good yields β-acetylenic, α-acetylenic and α-allenic tertiary amines RR′CHNR″2 (R unsaturated group, R′, R″ alkyl groups) from immonium salts has been evaluated.

  评估了从铵盐中明确制备高产率的β-炔基，α-炔基和α-烯丙基叔胺RR'CHNR″ 2（R不饱和基团，R′，R″烷基）的最佳方法。
• Boronates allyliques, alleniques et propargyliques: Preparations et proprietes
  作者：J Blais、A L'Honore、J Soulie、P Cadiot

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80482-9

  日期：1974.10

  An easy synthesis of linear cyclic 2-unsaturated boronates via organometallic reagents has been achieved. The final structure of the carbon framework is related to the tetracoordinated intermediate. Intermolecular rearrangement, disproportionation and reactions with carbonyl compounds have been studied.

  已经通过有机金属试剂容易地合成了线性环状2-不饱和硼酸酯。碳骨架的最终结构与四配位中间体有关。已经研究了分子间的重排，歧化和与羰基化合物的反应。
• Synthesis and Properties of a Bisdehydro[14]annuleno[<i>c</i>]furan and an Ortho-Annelated Tetrakisdehydro[14]annuleno[14]annulene
  作者：Masahiko Iyoda、Tsutomu Nakagawa、Hajime Ebe、Masaji Oda、Masazumi Nakagawa、Koji Yamamoto、Hiroyuki Higuchi、Juro Ojima

  DOI：10.1246/bcsj.67.778

  日期：1994.3

  A bisdehydro[14]annuleno[c]furan and a tetrakisdehydro[14]annuleno[14]annulene have been synthesized; their properties and effects of annelation on annulene rings are discussed on the basis of 1H NMR and electronic spectra. Attempts to synthesize the related [14]annuleno[16]annuleno[14]annulene are also described.

  合成了双脱氢[14]环烯[c]呋喃和四脱氢[14]环烯[14]环烯；在1H NMR和电子光谱的基础上讨论了它们的性质和退火对轮烯环的影响。还描述了合成相关的 [14] 环烯 [16] 环烯 [14] 环烯的尝试。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>-Homopropargyl Alcohols via Kinetic Resolution–Aldehyde Allenylboration Using Racemic Allenylboronates
  作者：Andy S. Tsai、Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol4003459

  日期：2013.4.5

  A chiral phosphoric acid catalyzed kinetic resolution/allenylboration of racemic allenylboronates with aldehydes is described. Allenylboration of aldehydes with 2.8 equiv of allenylboronate (±)-1 in the presence of 10 mol % of catalyst (R)-2 provided anti-homopropargyl alcohols 3 in 83–95% yield with 9:1 to 20:1 diastereoselectivity and 73–95% ee. The catalyst enables the kinetic resolution of the

  描述了手性磷酸催化的外消旋烯基硼酸酯与醛的动力学拆分/烯基硼化反应。在 10 mol% 催化剂 ( R )- 2存在下，用 2.8 当量的丙二烯基硼酸酯 (±)- 1进行醛的烯基硼化反应，得到抗高炔丙醇3 ，产率 83–95%，非对映选择性为 9:1 至 20:1，并且 73 –95% ee。该催化剂能够实现外消旋烯基硼酸酯(±)- 1的动力学拆分以设定甲基立构中心并偏置醛的面攻击以设定羟基的立体化学为3 。
• Evidence for the reactive spin state of 1,4-dehydrobenzenes
  作者：Thomas P. Lockhart、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja00404a019

  日期：1981.7

  Two approaches have been used to investigate the spin state(s) of 1,4-dehydrobenzenes produced in the solution thermolysis of diethynyl olefins. One method relies on the spin correlation effect which postulates a relationship between the spin state of a caged radical pair and the ratio of cage and escape reactions (C/E) which may occur in the pair. When the 2,3-di-n-propyl-1,4-dehydrobenzene biradical

  已使用两种方法来研究在二乙炔烯烃的溶液热解中产生的 1,4-脱氢苯的自旋状态。一种方法依赖于自旋相关效应，该效应假定笼自由基对的自旋状态与可能发生在该对中的笼和逃逸反应 (C/E) 的比率之间存在关系。当 2,3-二正丙基-1,4-脱氢苯双自由基 (4) 从 1,4- 环己二烯中提取氢时，会生成自由基对。如果使用 1,4-环己二烯-d/sub 0/ 和-d/sub 4/ 的混合物，则可以通过进行 VPC-MS 分析来确定从自由基对到还原产物邻二丙苯 (10)。将此方法应用于(Z)4-5,二乙炔-4-辛烯(3)的反应时，发现C/E为0.6，与1的浓度无关，氯苯反应溶液中的 4-环己二烯（0.1 和 10 M 之间）。该结果表明 3 的反应中存在 4 的单线态。该分析的额外支持来自 3,4-二甲基-1,5-己二炔-3-烯 (11) 在六氯丙酮溶剂中的反应/sup 1/H NMR 探针。观察到的单极化信号（发射）归因于反应的主要产物