6(R)-1(S),7(R)-dimethyl-2(S)-bromo-4(R)-acetoxy-9-oxabicyclo<4.3.0>nonane | 112321-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6(R)-1(S),7(R)-dimethyl-2(S)-bromo-4(R)-acetoxy-9-oxabicyclo<4.3.0>nonane
• 英文别名: [(3R,3aR,5R,7S,7aS)-7-bromo-3,7a-dimethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-1-benzofuran-5-yl] acetate
• CAS: 112321-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₃
• 分子量: 291.185
• InChiKey: BRJMOBSTEYQDQI-AJTCFPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(R)-1(S),7(R)-dimethyl-2(S)-bromo-4(R)-acetoxy-9-oxabicyclo<4.3.0>nonane 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 3(S)-<((2-methoxyethoxy)methyl)oxy>-4(S)-methyl-5(R)-<1-hydroxy-2(R)-propyl>cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the A ring carbamonensin spiro ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a030
• 作为产物：
  描述：

  6(R)-1(S),7(R)-dimethyl-2(S)-bromo-4(R)-acetyl-9-oxabicyclo<4.3.0>nonane 在 disodium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到6(R)-1(S),7(R)-dimethyl-2(S)-bromo-4(R)-acetoxy-9-oxabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  The convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the A ring carbamonensin spiro ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a030

文献信息

• IRELAND, ROBERT E.;MAIENFISCH, PETER, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 640-651
  作者：IRELAND, ROBERT E.、MAIENFISCH, PETER

  DOI：——

  日期：——