3-(phenylsulfonyl)cyclobutanol | 60788-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)cyclobutanol
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 60788-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: LRSVJGGNPYIXBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)cyclobutanol 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CORBEL B.; DECESARE J. M.; DURST T., CAN. J. CHEM., 1978, 56, NO 4, 505-511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 甲基碘化镁 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 3-(phenylsulfonyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  Decesare, John M.; Corbel, Bernard; Durst, Tony, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1415 - 1424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans via Reaction of γ,δ-Epoxycarbanions with Aldehydes
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Michał Barbasiewicz、Dariusz Krajewski

  DOI：10.1021/ol0509080

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] Hydroxymethyl-substituted tetrahydrofurans were prepared with high diastereoselectivity by reaction of the carbanion derived from 3,4-epoxybutyl phenyl sulfone with aldehydes in the presence of a mixture of lithium and potassium tert-butoxides. Initial formation of aldol-type adducts is a nondiastereoselective but reversible process; thus, subsequent formation of one main diastereoisomer

  [反应：见正文]在锂和叔丁醇钾混合物的存在下，通过衍生自3,4-环氧丁基苯基砜的碳负离子与醛反应，以高非对映选择性制备羟甲基取代的四氢呋喃。醛醇型加合物的最初形成是非非对映选择性的，但是是可逆的过程。因此，一种主要的非对映异构体的后续形成受环化的相对速率控制。环氧乙烷环上碳立体中心的构型在S（N）2过程中被颠倒，并且非对映选择性地建立了两个新的中心。
• A New Method for the Preparation of α-Methylene-γ-butyrolactones Using 3-Ethoxycarbonyl-3-(phenylsulfonyl)cyclobutanone
  作者：Tooru Fujiwara、Koichi Morita、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.62.1524

  日期：1989.5

  The reaction of 3-ethoxycarbonyl-3-(phenylsulfonyl)cyclobutanone with Grignard reagent or aryllithium gave 1-(alkyl or aryl)-3-ethoxycarbonyl-3-(phenylsulfonyl)cyclobutanol which was treated with potassium hydride, reduced with LiBH4 in the presence of ZnCl2, and treated with p-TsOH or aluminum triisopropoxide successively to give α-methylene-γ-butyrolactone in good yield.

  3-乙氧羰基-3-(苯基磺酰)环丁酮与格氏试剂或芳基锂反应生成1-(烷基或芳基)-3-乙氧羰基-3-(苯基磺酰)环丁醇，该产物随后与氢化钾处理，再在ZnCl2存在下用LiBH4还原，最后依次用对甲苯磺酸或三异丙氧化铝处理，良好产率得到α-亚甲基-γ-丁内酯。
• Corbel,B. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 505 - 511
  作者：Corbel,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• EISCH, J. J.;DUA, S. K.;BEHROOZ, M., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 19, 3674-3676
  作者：EISCH, J. J.、DUA, S. K.、BEHROOZ, M.

  DOI：——

  日期：——
• DUA, S.;BEHROOZ, M.;EISCH, J. J., ORGANOMET. SYNTH. VOL. 3, AMSTERDAM E. A.,(1986) 374-377
  作者：DUA, S.、BEHROOZ, M.、EISCH, J. J.

  DOI：——

  日期：——