5-benzyl-7-ethyl-5H-indolo[1,2-d][1,4]benzodiazepin-6-one | 1037586-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-7-ethyl-5H-indolo[1,2-d][1,4]benzodiazepin-6-one
• 英文别名: 5-benzyl-7-ethyl-7H-indolo[1,2-d][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 1037586-67-6
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O
• 分子量: 366.462
• InChiKey: SBFMHSXHRZJAKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-2-indol-1-ylbutyramide 在 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到5-benzyl-7-ethyl-5H-indolo[1,2-d][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  季铵化的3-氨基羟吲哚的简便合成方法。

  摘要：

  基于取代氨基酸的烯醇的分子内芳基化，报告了一种有价值的3-氨基羟吲哚骨架的新颖方法。该反应耐受二烷基-和芳基烷基胺以及一系列碳取代基（伯和仲烷基，芳基）。N-吲哚基取代的底物的环化伴随吲哚的直接CH芳基化，导致吲哚稠合的苯并二氮杂pine。

  DOI：

  10.1021/ol801028e

文献信息

• Synthetic Studies on Psychotrimine: Palladium-Catalysed Arylation of 2-(N-Indolyl) Amides
  作者：Stephen Marsden、Emma Watson、Anthony Ball、Steven Raw

  DOI：10.1055/s-0035-1560519

  日期：——

  Through careful choice of conditions, 2-(N-indolyl) amides can be directed to undergo selectively either enolate arylation to give oxindoles or direct arylation to give indolo-fused benzodiazepines. The former chemistry facilitates the synthesis of the hexahydropyrrolindole core of psychotrimine.