(S)-5-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole | 1581740-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methyl-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-1H-indole
• CAS: 1581740-51-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: FHCGHCMHXZQJPT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 5-甲基吲哚 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (+)-2,5-bis[4'-(S)-tert-butyloxazolin-2'-yl]thiophene 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.33h， 以95%的产率得到(S)-5-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性双（恶唑啉基）噻吩用于对映选择性 Cu（II）催化的 Friedel-Crafts 吲哚衍生物与硝基烯烃的烷基化

  摘要：

  在Cu(II)催化的吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中，一系列手性双(恶唑啉)噻吩用作手性配体，并研究了反应条件对产率和对映选择性的影响。配体 1c 被鉴定为同一反应中该家族的最佳配体。

  DOI：

  10.1007/s10562-014-1228-2

文献信息

• Chiral Bis(oxazolidine)pyridine–Copper-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato

  DOI：10.1055/s-0033-1340311

  日期：——

  asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles with nitroalkenes was catalyzed by the stereochemically tunable bis(oxazolidine)pyridine (PyBodine)–Cu(OTf)2 complex. Using the PyBodine(Val)–Cu(OTf)2 catalyst gave the Friedel–Crafts ­adducts with highly enantioselective manner. For the 1,4-bis[(E)-2-nitrovinyl]benzene, the reaction proceeded in a meso-trick manner to give the chiral double Friedel–Crafts adduct

  吲哚与硝基烯烃的催化不对称 Friedel-Crafts 反应由立体化学可调的双（恶唑烷）吡啶（PyBodine）-Cu（OTf）2 络合物催化。使用 PyBodine(Val)-Cu(OTf)2 催化剂以高度对映选择性的方式生成 Friedel-Crafts 加合物。对于 1,4-双[(E)-2-硝基乙烯基]苯，反应以细观技巧进行，得到对映体过量 97% 的手性双弗里德尔-克拉夫茨加合物。
• Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Terpyridine-Type <i>N</i>-Heteroarenes: Direct Access to Chiral Tridentate Nitrogen Ligands
  作者：Chenghao Li、Yixiao Pan、Yu Feng、Yan-Mei He、Youran Liu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02268

  日期：2020.8.21

  first enantioselective hydrogenation of terpyridine-type N-heteroarenes has been successfully developed by using Ru(diamine) complexes as catalysts, providing partially reduced chiral pyridine-amine-type products in high yield (up to 93%) with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to 94:6 dl/meso, > 99% ee). These pyridine-amine-type compounds can be served as a new class of chiral multidentate

  通过使用Ru（二胺）配合物作为催化剂成功开发了第一个对吡啶吡啶类N-杂芳烃的对映选择性加氢反应，以高收率（高达93％）提供了部分还原的手性吡啶-胺类产物，具有出色的非对映异构和对映选择性（最高94：6 dl /中观，> 99％ee）。这些吡啶-胺型化合物可用作新型的手性多齿氮供体配体，已成功应用于铜催化的吲哚与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。