2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-D-glucal | 71276-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-D-glucal
• CAS: 71276-40-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₅
• 分子量: 560.509
• InChiKey: RCDAESHZJBZWAW-AIGCQRHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  185.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-D-glucal 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A New Approach for the Synthesis of Hyperbranched N-Glycan Core Structures from Locust Bean Gum

  摘要：

  A novel protocol for the synthesis of general N-glycan core structures was established by means of Man beta(1 -> 4)Man peracetate derived from a naturally abundant locust bean gum as a key starting material. Phenyl (2-O-benzy1-4,6-O-benzylidine-beta-D-mannopyranosyl)-(1 -> 4)-3,6-di-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-beta-D-glucopyranoside facilitated the synthesis of key intermediates leading to hyperbranched N-glycan core structures.

  DOI：

  10.1021/ol403140h
• 作为产物：
  描述：

  α-Acetobrommannobiose 在 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  EP1698634

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Rapid synthesis of N-glycan oxazolines from locust bean gum via the Lafont rearrangement
  作者：Sivasinthujah Paramasivam、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2019.03.010

  日期：2019.5

  Enzymatic degradation of locust bean gum provides a Manβ(1 → 4)Man disaccharide, which may be converted into the core Manβ(1 → 4)GlcNAc disaccharide unit of all N-glycans via conversion to a 2-iodo-glycosyl azide, and Lafont rearrangement. The Manβ(1 → 4)GlcNAc disaccharide may be used as a key intermediate for elaboration into more complex N-glycan structures providing a route to N-glycan oxazolines

  刺槐豆胶的酶促降解提供了Manβ（1→4）Man二糖，可通过转化为2-碘-糖基叠氮化物将其转化为所有N-聚糖的核心Manβ（1→4）GlcNAc二糖单元。 Lafont重排。Manβ（1→4）GlcNAc二糖可用作关键中间体，可用于修饰成更复杂的N-聚糖结构，从而提供了一条途径，将N-聚糖恶唑啉作为ENGase酶的供体底物，比以前报道的要短得多。