cis-[Pt(NH₃)₂(pyridine)Cl]OTf | 1548232-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cis-[Pt(NH₃)₂(pyridine)Cl]OTf
• 英文别名: azane;platinum(2+);pyridine;trifluoromethanesulfonate;chloride
• CAS: 1548232-58-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₅H₁₁ClN₃Pt
• 分子量: 492.766
• InChiKey: VOOKUCCSIUZXEK-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver trifluoromethanesulfonate 、 9-Methylguanine 、 cis-[Pt(NH₃)₂(pyridine)Cl]OTf 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到cis-[Pt(NH₃)₂(pyridine)(9-methylguanine)]OTf₂
  参考文献：
  名称：

  菲铂的手性潜力及其对鸟嘌呤结合的影响

  摘要：

  单功能铂络合物 cis-[Pt(NH3)2Cl(Am)]+，也称为菲铂，其中 Am 是 N-杂环碱基菲啶，具有良好的抗癌活性。与双功能化合物如顺铂不同，菲铂只能与 DNA 形成一个共价键。另一个显着特征是菲铂是手性的。围绕菲啶配体的 Pt-N 键的旋转使复合物外消旋，问题是这个过程在生理条件下是否足够慢以影响其 DNA 结合特性。在这里，我们展示了非对映菲铂类似物的 NMR 光谱、X 射线晶体学、分子动力学和密度泛函理论研究的结果，以探索菲铂的内部动力学。这些结果表明菲铂在生理条件下迅速消旋。这些信息还有助于解释菲铂镀 DNA 的小分子模型的 NMR 谱。这些研究尤其表明，顺式-[Pt(NH3)2(Am)(R-Gua)]2+ 络合物的一种非对映体形式是优选的，其中 R-Gua 是 9-甲基-或 9-乙基鸟嘌呤另一方面，其起源源于铂化鸟嘌呤碱基的羰基氧与顺式配位胺之间的分子内相互作用。讨论了这一发现与菲铂的

  DOI：

  10.1021/ja4125115
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 cisplatin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到cis-[Pt(NH₃)₂(pyridine)Cl]OTf
  参考文献：
  名称：

  菲铂的手性潜力及其对鸟嘌呤结合的影响

  摘要：

  单功能铂络合物 cis-[Pt(NH3)2Cl(Am)]+，也称为菲铂，其中 Am 是 N-杂环碱基菲啶，具有良好的抗癌活性。与双功能化合物如顺铂不同，菲铂只能与 DNA 形成一个共价键。另一个显着特征是菲铂是手性的。围绕菲啶配体的 Pt-N 键的旋转使复合物外消旋，问题是这个过程在生理条件下是否足够慢以影响其 DNA 结合特性。在这里，我们展示了非对映菲铂类似物的 NMR 光谱、X 射线晶体学、分子动力学和密度泛函理论研究的结果，以探索菲铂的内部动力学。这些结果表明菲铂在生理条件下迅速消旋。这些信息还有助于解释菲铂镀 DNA 的小分子模型的 NMR 谱。这些研究尤其表明，顺式-[Pt(NH3)2(Am)(R-Gua)]2+ 络合物的一种非对映体形式是优选的，其中 R-Gua 是 9-甲基-或 9-乙基鸟嘌呤另一方面，其起源源于铂化鸟嘌呤碱基的羰基氧与顺式配位胺之间的分子内相互作用。讨论了这一发现与菲铂的

  DOI：

  10.1021/ja4125115