(R)-ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-2-(thiophen-2-yl)acetate | 1400897-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-2-(thiophen-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-(4-methoxyanilino)-2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 1400897-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: UTEARHIPZCCZDG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-2-(thiophen-2-yl)acetate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以13.8 mg的产率得到ethyl (R)-2-amino-2-(thiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序光氧化还原中性和手性布朗斯台德酸催化去外消旋

  摘要：

  开发了一种基于光氧化还原中性催化的化学计量无试剂脱消旋策略。该策略提供了对具有高产量和ee值的生物学上重要的 α-氨基酯和变体的精确访问。去外消旋化的效率由作为立构中心形成步骤的质子化的对映体控制决定。该方法也适用于合成富含对映体的 α-氘代 α-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202211241
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(thiophen-2-yl)acetate 在 (11aS)-3,7-di-9-anthracenyl-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-5-oxide diindeno[7,1de:10,70-fg][1,3,2] dioxaphosphocin 、 DPZ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到(R)-ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-2-(thiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序光氧化还原中性和手性布朗斯台德酸催化去外消旋

  摘要：

  开发了一种基于光氧化还原中性催化的化学计量无试剂脱消旋策略。该策略提供了对具有高产量和ee值的生物学上重要的 α-氨基酯和变体的精确访问。去外消旋化的效率由作为立构中心形成步骤的质子化的对映体控制决定。该方法也适用于合成富含对映体的 α-氘代 α-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202211241

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Arylation of α-Imino Esters
  作者：Jiayan Chen、Xiaoxia Lu、Wenyong Lou、Yong Ye、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/jo301423e

  日期：2012.10.5

  A protocol for Pd(II)-catalyzed asymmetric arylation of N-aryl imino esters has been developed. The method affords a practical and direct access to chiral arylglycine derivatives in good yields and with high enantioselectivities.

  已经开发了用于Pd（II）催化的N-芳基亚氨基酯的不对称芳基化的方案。该方法以高收率和高对映选择性提供了实用和直接获得手性芳基甘氨酸衍生物的途径。