(2S,3S,6R,8S)-Homononactinsaeure-methylester | 105307-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,3S,6R,8S)-Homononactinsaeure-methylester
• CAS: 105307-41-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: JXOFMPWKHDLUOA-MMWGEVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R,8S)-Homononactinsaeure-methylester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (-)-(2R,3R,6S,8S)-Homononactyl-(+)-(2S,3S.6R,8R)-homononactinsaeure-benzylester
  参考文献：
  名称：

  由（S）-1,2-环氧丁烷合成（+）-和（-）-高纯酸。'reverse coupe du roi'的全合成丁香素

  摘要：

  从（2-）-5-乙烯基呋喃锂和（S）-（-）-1,2-环氧丁烷的反应开始，分别通过6个步骤和4个步骤完成了（+）-和（-）-高纯酸的合成。两种对映异构体均通过酯化和随后与3-氰基-4,6-二甲基-2-硫代吡啶酮的巯基酯进行内酯化而用于非手性大环内酯类抗生素四羟肌动蛋白的构建。

  DOI：

  10.1039/c39860000996
• 作为产物：
  描述：

  2-[5-((S)-2-Acetoxy-butyl)-furan-2-yl]-propionic acid 在 Rh/Al₂O₃ 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 17.17h， 生成 (2S,3S,6R,8S)-Homononactinsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Synthese von (+)- und (-)-Homononactinsäure. Totalsynthese des Makrotetrolids Tetranactin durch "Reverse Coupe du Roi ". Strukturvorschlag für Isodinactin

  摘要：

  以2-锂硫基-5-乙烯基呋喃和(S)-(-)-乙基环氧乙烷的反应为起始点，分别经过4步和6步合成(-)-和(+)-高月桂酸。通过区域特异性氧化反应将乙烯基转化为支链醛。呋喃环氧化成羧酸、酯化和氢化形成四种均壬酸甲酯的非对映体。其中两种异构体直接用于四联菌素的合成，其他异构体可以通过差向异构化和分离进行回收。非手性大环内酯类抗生素由两分子手性 (+)-高单酰基-(-)-高单酰基通过酰基氯形成酯并随后通过（活性）硫代羧酸 S-(3-氰基-4,6-) 内酯化而构建。二甲基-2-吡啶基)酯。通过比较天然来源的九乙酸甲酯和高九乙酸甲酯与光学纯合成化合物的旋光度，校正了异丁酸的结构。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31846

文献信息

• Stereoselective synthesis of (±)-methyl homononactate and (±)-methyl 8-epi-homononactate
  作者：Barry Lygo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86218-9

  日期：1988.1

  A stereoselective route to (±)-methyl homononactate (4b) and (±)-methyl 8-epi-homononactale (5b), synthetic precursors to the antibiotic tetranactin, is presented. Key steps involve employing the regioseleclive ring opening of l-(benzyloxy)but-3-ene oxide (8) with the dianion derived from methyl(2-methyl, 3-oxo)butanoate (9), and the stereoselective addition of dialkyl zinc species to a β-alkoxyaldehyde

  提出了立体选择路线，以合成（±）-甲基高壬酸酯（4b）和（±）-甲基8-表-异内酯（5b），这是抗生素四乳酸的合成前体。关键步骤涉及使用1-（苄氧基）丁-3-烯氧化物（8）与由（2-甲基，3-氧代）丁酸甲酯（9）衍生的二价阴离子的区域选择性开环，以及立体选择性地添加二烷基锌β-烷氧基醛前体（6）。已经开发了能够使二乙基锌加成以合理的选择性得到任一异构体的条件。