N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-2-methoxybenzamide | 1127267-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-2-methoxybenzamide
• CAS: 1127267-06-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: BABDVSSFBDXKTI-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-2-methoxybenzamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  2-酰胺基丙烯酸酯的镍催化不对称氢化。

  摘要：

  发现富含地球的镍与合适的手性双膦配体配合使用，是2-酰胺基丙烯酸酯不对称氢化的有效催化剂，以定量收率和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了手性α-氨基酸酯。通过NMR和HRMS对活性催化剂组分进行了研究，这有助于我们以克级实现高催化效率且催化剂负载量低（S / C = 2000）。氢化产物可以简单地转化为手性α-氨基酸，β-氨基醇及其生物活性衍生物。此外，使用氘标记实验和计算计算研究了催化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201916534
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-methoxybenzoyl)phenylalaninate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-酰胺基丙烯酸酯的镍催化不对称氢化。

  摘要：

  发现富含地球的镍与合适的手性双膦配体配合使用，是2-酰胺基丙烯酸酯不对称氢化的有效催化剂，以定量收率和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了手性α-氨基酸酯。通过NMR和HRMS对活性催化剂组分进行了研究，这有助于我们以克级实现高催化效率且催化剂负载量低（S / C = 2000）。氢化产物可以简单地转化为手性α-氨基酸，β-氨基醇及其生物活性衍生物。此外，使用氘标记实验和计算计算研究了催化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201916534

文献信息

• An Improved Bouveault−Blanc Ester Reduction with Stabilized Alkali Metals
  作者：Brian S. Bodnar、Paul F. Vogt

  DOI：10.1021/jo802778z

  日期：2009.3.20

  ester reduction have been developed using sodium in silica gel (Na-SG), a free-flowing powder that can be easily handled in the open atmosphere. Primary alcohols were prepared in excellent yield from a variety of aliphatic esters under mild reaction conditions. The chemistry presented here is far safer than the classic Bouveault−Blanc reduction and is competitive with more modern hydride reduction methods

  使用硅胶钠（Na-SG）已经开发出了显着改善的Bouveault-Blanc减少酯的条件，Na-SG是一种自由流动的粉末，可以在露天环境中轻松处理。在温和的反应条件下，由多种脂族酯以优异的收率制备伯醇。此处介绍的化学方法比经典的Bouveault-Blanc还原方法安全得多，并且与更现代的氢化物还原方法相比具有竞争力。